4,7,8-三甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉 | 83-95-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7,8-三甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉
• 中文别名: 茵芋碱
• 英文名称: skimmianine
• 英文别名: 4,7,8-trimethoxyfuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 83-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00275927
• 分子量: 259.262
• InChiKey: SLSIBLKBHNKZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178°
• 沸点：
  402.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2165 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙醇
• 保留指数：
  2375.2;2330

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

药理作用

茵芋碱具有类似麻黄碱的作用，但强度较弱。它可以升高麻醉猫的血压，增强瞬膜收缩，并加强肾上腺素对血压和子宫的影响。此外，茵芋碱还能增强猫或兔在位子宫的收缩，抑制小肠收缩，扩张冠状血管，提高横纹肌张力，以及增加脊髓反射的兴奋性。它还具有较强的抗菌作用。

生物活性

Skimmianine 是一种主要存在于芸香科植物中的呋喹啉类生物碱，具备镇痛、抗痉挛、镇静、抗炎和抗血小板聚集的作用。研究显示，Skimmianine 对多种癌细胞系表现出细胞毒性和基因毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,8-三甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 kokusagine
  参考文献：
  名称：

  Banerji, J.; Das, A. K.; Ghoshal, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 594 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  evoxine 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 4,7,8-三甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Eastwood et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 87,93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Ipso-Substitution in Derivatives of the Quinoline Alkaloid Skimmianine
  作者：M. A. Eshonov、V. I. Vinogradova、Kh. A. Rasulova、K. K. Turgunov、B. Tashkhodzhaev

  DOI：10.1007/s10600-021-03398-8

  日期：2021.5

  Oxidation of the alkaloid skimmianine produced a formyl derivative that reacted with homoveratrylamine to give the product of nucleophilic ipso-substitution 3-formyl-4-(3,4-dimethoxyphenylethylamino)-7,8- dimethoxyquinolin-2-one. The presence of the formyl group in the latter stimulated its further ipso-substitution at the H atom in acidic solution to form 4-(3,4-dimethoxyphenylethylamino)-7,8-dimethoxyquinolin-2-one, the structure of which was confirmed by an X-ray crystal structure analysis.

  生物碱 skimmianine 氧化产生了甲酰基衍生物，该衍生物与高藜芦碱反应生成了亲核同素异形反应产物 3-甲酰基-4-（3,4-二甲氧基苯乙基氨基）-7,8-二甲氧基喹啉-2-酮。后者中甲酰基团的存在促使其在酸性溶液中进一步在 H 原子上发生同素异形反应，生成 4-(3,4-二甲氧基苯乙基氨基)-7,8-二甲氧基喹啉-2-酮，其结构已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。
• Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of tricyclic azaarenes: chemoenzymatic synthesis of arene oxide metabolites and furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Colin R. O'Dowd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c3ra42026d

  日期：——

  Biotransformation of acridine, dictamnine and 4-chlorofuro[2,3-b]quinolone, using whole cells of Sphingomonas yanoikuyae B8/36, yielded five enantiopure cyclic cis-dihydrodiols, from biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation of the carbocyclic rings. cis-Dihydroxylation of the furan ring in dictamnine and 4-chlorofuro[2,3-b]quinoline, followed by ring opening and reduction, yielded two exocyclic

  yan啶鞘氨醇单胞菌B8 / 36的全细胞对a啶，三氢嘧啶和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹诺酮进行生物转化，由联苯双加氧酶催化的碳环的二羟基化反应产生了五个对映体纯的环状顺式-二氢二醇。胺和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹啉中呋喃环的顺式-二羟基化，然后开环还原，生成了两种环外二醇。代谢物的结构和绝对构型已通过光谱学和立体化学相关方法确定。从相应的顺式合成了a啶和三氢萘胺的对映体纯的氧化芳烃代谢物-二氢二醇。非手性呋喃喹啉生物碱强健碱，γ-甘氨酸，单倍体，异单倍体3,3'-二甲基烯丙基醚和蝶呤已从顺苯二胺的顺式-二氢二醇，儿茶酚或氧化芳烃代谢物获得。
• cis-Dihydrodiol, arene oxide and phenol metabolites of dictamnine: key intermediates in the biodegradation and biosynthesis of furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O'Dowd、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b506944k

  日期：——

  Biotransformation of the parent furoquinoline alkaloid dictamnine and its 4-chlorofuroquinoline precursor, using the B8/36 bacterial mutant strain of Sphingomonas yanoikuyae, yielded, via biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation, the first isolable alkaloid cis-dihydrodiol metabolites; these metabolites were used in the chemoenzymatic synthesis of postulated arene oxide and phenol intermediates

  使用联苯双加氧酶催化的B8 / 36细菌突变菌株Sphingomonas yanoikuyae对母体呋喃喹啉生物碱十氢嘧啶及其4-氯呋喃喹啉前体进行生物转化，通过联苯双加氧酶催化的二羟基化反应产生了第一个可分离的生物碱顺式-二氢二醇代谢物; 这些代谢物用于假定的氧化芳烃和苯酚中间体以及一系列衍生的呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成中。
• Herbal compositions useful as chemopreventive and therapeutic agents and methods of manufacturing same
  申请人：Global Cancer Strategies Ltd.

  公开号：US20030099725A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Compositions derived from traditional Chinese herbal medicines, medicinal plants and extracts thereof, are provided for the prevention and treatment of cancers especially cancer of the lung, esophagus, stomach, oral cavity and prostate as well as for treating Helicobacter pylori infection. The compositions of the invention are obtained through specific techniques and have demonstrated efficacy for chemoprevention of cancers of the lung, esophagus, stomach, and the oral cavity as well as exhibiting in vitro activity against prostate cancer and leukemic cell lines. The compositions are useful as adjuncts to conventional surgery or radiotherapy treatments in patients with esophageal cancer. The compositions are effective as a treatment for H. pylori infection. Currently, there is no effective chemopreventive agent for these cancers. The current invention addresses a special need in cancer control. Preferred compositions of the invention contain the herbal ingredients Sophora tonkinensis, Polygonum bistorta, Prunella vulgaris, Sonchus brachyotus, Dictamnus dasycarpus Turcz, and Dioscorea bulbifera.

  本发明提供了从传统中草药、药用植物及其提取物中提取的组合物，用于预防和治疗癌症，特别是肺癌、食管癌、胃癌、口腔癌和前列腺癌，以及治疗幽门螺杆菌感染。本发明的组合物通过特定技术获得，并已证明对肺癌、食管癌、胃癌、口腔癌具有化学预防功效，并在体外表现出对前列腺癌和白血病细胞系的活性。该组合物可作为食管癌患者常规手术或放疗治疗的辅助治疗。该组合物对H. pylori感染有效。目前没有有效的化学预防剂可用于这些癌症。本发明解决了癌症控制中的特殊需求。本发明的优选组合物包含草药Sophora tonkinensis、Polygonum bistorta、Prunella vulgaris、Sonchus brachyotus、Dictamnus dasycarpus Turcz和Dioscorea bulbifera的成分。

表征谱图