(1R,13S,14S)-17,18-dimethoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4(9),5,10,15,17,19-heptaene-13,14-diol | 681259-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (1R,13S,14S)-17,18-dimethoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4(9),5,10,15,17,19-heptaene-13,14-diol
• CAS: 681259-17-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: GTTYWSVJHDDLOD-UNWVZKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13S,14S)-17,18-dimethoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4(9),5,10,15,17,19-heptaene-13,14-diol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到灰叶草素; 羟基鱼藤素
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟化物的立体特异性，基团选择性1,2-重排和双SNAr环化合成类胡萝卜素的通用方法

  摘要：

  献给已故的伊藤翔教授 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611654
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluoro-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 15-冠醚-5 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氘代甲苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (1R,13S,14S)-17,18-dimethoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4(9),5,10,15,17,19-heptaene-13,14-diol
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟化物的立体特异性，基团选择性1,2-重排和双SNAr环化合成类胡萝卜素的通用方法

  摘要：

  献给已故的伊藤翔教授 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611654

文献信息

• Concise Modular Asymmetric Synthesis of Deguelin, Tephrosin and Investigation into Their Mode of Action
  作者：José Garcia、Sofia Barluenga、Kristin Beebe、Len Neckers、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.201001080

  日期：2010.8.23

  The concise nature and modularity of the synthesis described for deguelin and tephrosin (retrosynthetic analysis depicted) should facilitate access to labeled analogues to dissect the mechanism of action of this important pharmacophore.

  德桂林和替弗罗辛合成的简明性质和模块性（所描述的逆合成分析）应有助于获得标记的类似物，以剖析这一重要药效团的作用机制。