3-Fluoro-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Fluoro-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• 英文别名: 3-fluoro-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: VCNIKYXJTPREQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium dichromate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 15-冠醚-5 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 三环己基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氘代甲苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 灰叶草素; 羟基鱼藤素
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟化物的立体特异性，基团选择性1,2-重排和双SNAr环化合成类胡萝卜素的通用方法

  摘要：

  献给已故的伊藤翔教授 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611654
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Fluoro-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟化物的立体特异性，基团选择性1,2-重排和双SNAr环化合成类胡萝卜素的通用方法

  摘要：

  献给已故的伊藤翔教授 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611654