8-(beta-D-Glucopyranosyl)-4',7-dihydroxyisoflavone | 3681-99-0

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 防治心绞痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(beta-D-Glucopyranosyl)-4',7-dihydroxyisoflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 3681-99-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.4
• InChiKey: HKEAFJYKMMKDOR-DTYSYODJSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189°C
• 沸点：
  688.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  303nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  0.408 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  UO5216000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

葛根素又称葛根黄酮，是一种天然异黄酮碳苷，是葛根发挥药效的关键成分。它具有降血糖、调血脂、保护血管、抗氧化应激、抗感染和提高胰岛素敏感性等多种作用，并且不良反应较少，被誉为“植物雌激素”。临床上常用于治疗心脑血管疾病、癌症、帕金森病、阿尔茨海默病、糖尿病及其并发症等。

用途

葛根粗提物及葛根素对肝癌细胞SMMC-7721的增殖抑制、凋亡诱导和细胞周期具有调控作用，均能不同程度地抑制其生长。其中，葛根粗提物能够促使SMMC-7721细胞发生凋亡；而葛根素则可促进人T淋巴细胞γδT的增殖，并提高其杀伤活性。研究表明，这种效应可能与葛根素激活P-ERK1/2信号通路及增加抗凋亡蛋白Bcl-2表达有关。此外，γδT细胞对肝癌细胞SMMC-7721的杀伤作用也可能与其颗粒酶B、穿孔素和CD107a等分子的上调相关。

药理作用

葛根是豆科植物甘葛藤（粉葛）Pueraria thomsonii Benth.或野葛Pueraria lobata (Willd.) Ohwi. 的根。其味甘、辛，性凉，归脾、胃、肺经。主要功效包括解肌退热、透疹、生津止渴、升阳止泻、通经活络及解酒毒等，常用于治疗外感头痛发热、项背强痛、麻疹不透、口渴、消渴、热痢、泄泻、眩晕头痛、中风偏瘫、胸痹心痛及酒毒伤中等症状。葛根中含有多种有效成分，主要为葛根素。葛根素的中文别名是8-β-D-葡萄吡喃糖-4',7-二羟基异黄酮。

近代研究表明，葛根素对突发性耳聋、心脑血管疾病等有较好的疗效，可用于扩张血管、改善血液循环；降低心肌耗氧量、抑制癌细胞；增加冠脉流量、调整血液微循环；治疗各年龄段的突发性耳聋；降低心脑血管疾病的危险。随着对其药理作用的研究深入，葛根素作为原料加工的各种食品药品广受国内外民众好评。

药理作用

葛根素可以清除体内的自由基，降低脂质过氧化损伤，并提高体内抗氧化酶系（如SOD、谷胱甘肽过氧化物酶、过氧化氢酶）的活性。此外，它还具有提高免疫功能、改善微循环、扩张血管、增加冠脉流量、降低血压和减慢心律等作用，且无明显负性肌力作用。同时，葛根素还表现出抗血栓形成、提高高密度脂蛋白水平、对抗血管痉挛及抑制血小板聚集的能力。

治疗糖尿病

葛根素可通过多种机制治疗糖尿病：降低血糖浓度；上调胰岛素受体底物IRS-1和胰岛素样生长因子IGF-1蛋白的表达，并促进胰岛素受体InsR和过氧化物酶体增殖物激活受体PPARα 的表达，从而达到降糖效果。另外，葛根素还能抑制α-葡萄糖苷酶活性，进一步降低血糖浓度；改善机体对胰岛素的敏感性，减弱胰岛素抵抗能力；抑制血浆中TNF-α的生成，增强机体对胰岛素水平的敏感性，并降低血糖含量。此外，在糖尿病视网膜病变治疗中，葛根素有助于减少眼动脉阻力、加快血流速度及促进局部微循环扩张，预防血栓形成，对于妊娠期糖尿病也具有显著疗效。

化学性质

白色针状结晶，加热条件下可溶于水、甲醇和乙醇，而不溶于乙酸乙酯、氯仿或苯。这些化学特性来源于葛根块根的提取物。

用途 药理药效

可用于辅助治疗冠心病、心绞痛、心肌梗死、视网膜动静脉阻塞、突发性耳聋及缺血性脑血管疾病等；同时，对小儿病毒性心肌炎也有一定的疗效。

对心血管系统的作用

文献信息

• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING POLIOSIS OR VITILIGO COMPRISING A PUERARIA GENUS PLANT EXTRACT OR PUERARIN
  申请人：Kim Hyoung-Jun

  公开号：US20120329739A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Disclosed is a composition for preventing or treating poliosis or vitiligo comprising a Pueraria genus plant extract or puerarin as an active ingredient.
• US8901088B2
  申请人：——

  公开号：US8901088B2

  公开（公告）日：2014-12-02