(2S,4R)-ethyl 2-chloro-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate | 1309979-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2S,4R)-ethyl 2-chloro-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,4R)-2-chloro-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1309979-58-5
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₅
• 分子量: 396.827
• InChiKey: YMAXNHDDRVTWDA-ZHRRBRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-ethyl 2-hydroxy-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(2S,4R)-ethyl 2-chloro-5,10-dioxo-4-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst

  摘要：

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05404j

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Swee-Meng Ang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05404j

  日期：——

  An efficient, convenient and enantioselective Michael-hemiketalization reaction has been developed for the synthesis of naphthoquinones. In this work, a novel trans-bifunctional indane thiourea catalyst has been reported to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric excesses (90–98% ee).

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。