<1R-(1α,4β,7aα)>-1-<(1R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methylpropyl>-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol | 146434-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R-(1α,4β,7aα)>-1-<(1R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methylpropyl>-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol
• 英文别名: (1R-(1α,4β,7aα))-1-{(1R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylpropyl}-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol；(1R,4R,7aR)-1-[(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]-7a-methyl-1,2,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 146434-09-5
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂Si
• 分子量: 462.748
• InChiKey: ZDNWKLFSOGHPGB-TZLOCFMESA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,4β,7aα)>-1-<(1R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methylpropyl>-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol 在 palladium on activated charcoal 、 RhCl(PPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 131.67h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-{(1R)-1,5-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]hexyl}-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclopentanones by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylates and its application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 CD ring

  摘要：

  A novel chiral synthesis of the CD-ring 2 of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1a) is described. The optically active D-ring keto ester 3c was prepared by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylate 4c with lithium naphthalenide. 1,2-Transposition of enone 15, which was obtained by Robinson annulation of 14, was accomplished via thermolysis of the allylic carbonate 29 at 100-degrees-C to give enone 16. Reduction of ketone 16 with NaBH4-CeCl3 followed by hydrogenation with RhCl-(PPh3)3 catalyst gave trans-indanol 32, which was transformed to intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/jo00058a032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]-2-methylcyclopentan-1-one 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 <1R-(1α,4β,7aα)>-1-<(1R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methylpropyl>-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclopentanones by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylates and its application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 CD ring

  摘要：

  A novel chiral synthesis of the CD-ring 2 of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1a) is described. The optically active D-ring keto ester 3c was prepared by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylate 4c with lithium naphthalenide. 1,2-Transposition of enone 15, which was obtained by Robinson annulation of 14, was accomplished via thermolysis of the allylic carbonate 29 at 100-degrees-C to give enone 16. Reduction of ketone 16 with NaBH4-CeCl3 followed by hydrogenation with RhCl-(PPh3)3 catalyst gave trans-indanol 32, which was transformed to intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/jo00058a032