isopropyl 2,2-dichloro-6-methyl-6-heptenoate | 124809-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 2,2-dichloro-6-methyl-6-heptenoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2,2-dichloro-6-methylhept-6-enoate
• CAS: 124809-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 253.169
• InChiKey: RWPRVDYDZHFYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,2-dichloro-6-methyl-6-heptenoate 在 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  制备不饱和α，α-二氯酰氯和由其还原生成的α-氯代烯酮的分子内[2 + 2]环加成。双键几何结构对环加成反应的影响

  摘要：

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80143-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醇 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isopropyl 2,2-dichloro-6-methyl-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  制备不饱和α，α-二氯酰氯和由其还原生成的α-氯代烯酮的分子内[2 + 2]环加成。双键几何结构对环加成反应的影响

  摘要：

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80143-5

文献信息

• SNIDER, B. B.;WALNER, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3171
  作者：SNIDER, B. B.、WALNER, M.

  DOI：——

  日期：——