N-<(Z)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam | 115014-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(Z)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (Z)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-en-1-one；(Z)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 115014-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: BKPQKSSKLBTRJO-RNXOSOPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(Z)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 paraffin 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-<(E)-3-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 氢气 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 N-<(Z)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703