N-(2-butynoyl)bornane-10,2-sultam | 114951-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-butynoyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-yn-1-one
• CAS: 114951-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: PPHMUXASFPGHIM-JTNHKYCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-butynoyl)bornane-10,2-sultam 在 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 氢气 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 N-<(Z)-3-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703
• 作为产物：
  描述：

  N-<(Z)-3-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-(2-butynoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Hydantocidins via Regioselective and Diastereoselective Phosphine-Catalyzed [3 + 2]-Cycloadditions to 5-Methylenehydantoins
  作者：Tien Q. Pham、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo050827h

  日期：2005.8.1

  The phosphine-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of 5-methylenehydantoins 4 with the ylides 5, derived from addition of tributylphosphine to the 2-butynoic acid derivatives, 6a−d, gives spiro-heterocyclic products. The camphor sultam derivative 6b gives optically active products. Noteable was that the ylides derived from ethyl 2-butynoate and the 3-(2-butynoyl)-1,3-oxazolidin-2-one derivatives 6c and

  5- methylenehydantoins的膦催化的[3 + 2] -环4与叶立德5，从除了三丁基膦与2-丁炔酸衍生物，衍生6A - d，给人螺杂环产品。樟脑苏丹娜衍生物6b提供光学活性产物。值得注意的是，衍生自2-丁酸乙酯和3-（2-丁酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物6c和6d的酰基化物给出了具有反向区域选择性的螺杂环产物。的Ñ，Ñ -dibenzylprotected环加成已转化为碳环hydantocidin和6,7- diepi -碳环hydantocidin。
• Synthesis of 2-azaspiro[4.4]nonan-1-ones via phosphine-catalysed [3+2]-cycloadditions
  作者：Sarah R. Yong、Morwenna C. Williams、Stephen G. Pyne、Alison T. Ung、Brian W. Skelton、Allan H. White、Peter Turner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.050

  日期：2005.8

  2-methylene γ-lactams 4 and 5 and the acrylate 6 with the ylides derived from the ethyl ester, the amide or the chiral camphor sultam derivative of 2-butynoic acid (7a–c) give directly, or indirectly after reductive cyclization, spiro-heterocyclic products. The acid 32 underwent Curtius rearrangement and then acid hydrolysis to give two novel spiro-cyclic ketones, 41 and 42.

  2-亚甲基γ-内酰胺4和5和丙烯酸酯6的膦催化[3 + 2]-环加成反应，生成的酰基化物衍生自2-丁酸的乙酯，酰胺或手性樟脑磺酰胺衍生物（7a – c）在还原环化后直接或间接产生螺杂环产物。酸32进行Curtius重排，然后酸水解得到两个新的螺环酮41和42。