N-<(E)-3-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam | 104651-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(E)-3-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylpent-2-en-1-one
• CAS: 104651-08-3；115014-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: CGFMYBYJZAPLFH-OMIQDHERSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-3-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam 在 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 氢气 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 N-<(Z)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-butynoyl)bornane-10,2-sultam 在 Lindlar's catalyst 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 paraffin 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-<(E)-3-methyl-2-pentenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703

文献信息

• Asymmetric induction at C(β) and C(α) of N-enoyl sultams by 1,4-hydride addition/enolate trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85046-7

  日期：1986.1

  Conjugate addition of L-Selectride to α, β-enoyl sultams and followed by electrophilic trapping of the resulting enolates gave in one operation saturated imides with high β- and/or α- stereodifferentiation.

  共轭加成三仲丁基硼氢化锂的α，β烯酰基磺内酰胺和接着将得到的烯醇化物的电俘获在具有高β-和/或α-stereodifferentiation一个操作饱和酰亚胺得到。
• Efficient asymmetric hydrogenations of camphor-soltam-imide-conjugated alkenes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert J. Mills、Marius Reglier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83972-6

  日期：1986.1
• OPPOLZER, W.;MILLS, R. J.;REGLIER, M., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 183-186
  作者：OPPOLZER, W.、MILLS, R. J.、REGLIER, M.

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER W.; POLI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4717-4720
  作者：OPPOLZER W.、 POLI G.

  DOI：——

  日期：——