(S,2E,6E)-1-acetoxy-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,8-trimethyldeca-2,6-diene | 270258-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,2E,6E)-1-acetoxy-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,8-trimethyldeca-2,6-diene
• 英文别名: [(2E,6E,8S)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,8-trimethyldeca-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 270258-53-2
• 化学式: C₃₁H₄₄O₃Si
• 分子量: 492.774
• InChiKey: MGPKXBSGOCVGIU-IPZMHCASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,6E)-1-acetoxy-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,8-trimethyldeca-2,6-diene 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 碳酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 苄基三甲基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5E,9E)-11-chloro-2-(1-ethoxyethoxy)-4,5,9-trimethylundeca-5,9-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  9-Methylgermacrene-B is confirmed as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and the absolute stereochemistry defined as S

  摘要：

  来自巴西米纳斯吉拉斯州的拉皮尼亚洞地区的雄性白蛉Lutzomyia longipalpis产生的性信息素结构，之前暂定为新型同型倍半萜9-甲基germacrene-B，现通过比较合成对映体与天然产物的物理和生物学特性，得到了确认，并将其绝对立体化学定义为S型。

  DOI：

  10.1039/a907910f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methylbut-2-en-1-ol 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 咪唑 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S,2E,6E)-1-acetoxy-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,8-trimethyldeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  （S）-9-甲基germacrene-B ，巴西Lapinha的Sand蝇Lutzomyia longipalpis的雄性性信息素的合成及其（R）-异构体

  摘要：

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y