(S)-1,1-dibromo-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyl-1-pentene | 270258-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1,1-dibromo-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyl-1-pentene
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-5,5-dibromo-3-methylpent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 270258-45-2
• 化学式: C₂₂H₂₈Br₂OSi
• 分子量: 496.357
• InChiKey: COXAFGXOKDCIEP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-dibromo-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyl-1-pentene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentyne
  参考文献：
  名称：

  （S）-9-甲基germacrene-B ，巴西Lapinha的Sand蝇Lutzomyia longipalpis的雄性性信息素的合成及其（R）-异构体

  摘要：

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutyronitrile 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1,1-dibromo-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  9-Methylgermacrene-B is confirmed as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and the absolute stereochemistry defined as S

  摘要：

  来自巴西米纳斯吉拉斯州的拉皮尼亚洞地区的雄性白蛉Lutzomyia longipalpis产生的性信息素结构，之前暂定为新型同型倍半萜9-甲基germacrene-B，现通过比较合成对映体与天然产物的物理和生物学特性，得到了确认，并将其绝对立体化学定义为S型。

  DOI：

  10.1039/a907910f