(E)-4-chloro-3-methylbut-2-en-1-ol | 53170-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-chloro-3-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-Chloro-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 53170-97-1
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: QZYCIZBUCPJIGT-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methylbut-2-en-1-ol 在 dilithium tetrachlorocuprate 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 植物醇
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成天然维生素以及天然维生素和维生素维生素K 1 †

  摘要：

  天然植物甾醇及其衍生物的立体选择性全合成；这些化合物在合成天然维生素K 1中的用途

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650307
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylmercapto-buten 在 sodium periodate 、 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (E)-4-chloro-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

文献信息

• Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-(−)-myrtenol nitrate
  作者：Sean P Bew、Glyn D Hiatt-Gipson、Graham P Mills、Claire E Reeves

  DOI：10.3762/bjoc.12.103

  日期：——

  chemoselective synthesis of several important, climate relevant isoprene nitrates using silver nitrate to mediate a 'halide for nitrate' substitution. Employing readily available starting materials, reagents and Horner-Wadsworth-Emmons chemistry the synthesis of easily separable, synthetically versatile 'key building blocks' (E)- and (Z)-3-methyl-4-chlorobut-2-en-1-ol as well as (E)- and (Z)-1-((2-met

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2
• Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases
  作者：Kathrin Heckenbichler、Anna Schweiger、Lea Alexandra Brandner、Alexandra Binter、Marina Toplak、Peter Macheroux、Karl Gruber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201802962

  日期：2018.6.11

  bearing an electron‐withdrawing group, for example, a carbonyl group. This asymmetric reduction has been exploited for biocatalysis. Going beyond its canonical function, we show that members of this enzyme family can also catalyze the formation of C−C bonds. α,β‐Unsaturated aldehydes and ketones containing an additional electrophilic group undergo reductive cyclization. Mechanistically, the two‐electron‐reduced

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。
• Synthesis of (−)-α-Kainic Acid via TMSCl-Promoted Pd-Catalyzed Zinc-ene Cyclization of an Allyl Acetate
  作者：Guoqing Wei、Justin M. Chalker、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo201341q

  日期：2011.10.7

  practical synthesis of enantiopure (−)-α-kainic acid is accomplished in 37% overall yield, using 13 linear steps and a minimum of chromatographic separations via an unprecedented TMSCl-promoted palladium-catalyzed zinc-ene cyclization of an allyl acetate.

  对映纯（-）-α-海藻酸的高度实用的合成方法，通过前所未有的TMSCl促进的钯催化的乙酸烯丙酯的锌催化的锌-烯环化反应，使用13个线性步骤和最少的色谱分离，以37％的总收率完成了对映体纯净的合成。
• Synthesis of (±)- and (−)-botryodiplodin using stereoselective radical cyclizations of acyclic esters and acetals
  作者：Robert Nouguier、Stéphane Gastaldi、Didier Stien、Michèle Bertrand、Félix Villar、Olivier Andrey、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.06.004

  日期：2003.10

  Three different routes for the stereoselective synthesis of botryodiplodin have been investigated. The intramolecular allylation of acetals proved to be unsatisfactory due to unstable intermediates and poor stereocontrol. Zard intramolecular radical allylation of a 2-iodopropionate derivative allows the development of an expeditious synthesis of racemic botryodiplodin. The relative configuration within

  已经研究了用于葡萄孢菌素的立体选择性合成的三种不同途径。缩醛的分子内烯丙基化由于不稳定的中间体和差的立体控制而被证明是不令人满意的。2-碘代丙酸酯衍生物的Zard分子内自由基烯丙基化可以快速发展外消旋的葡萄孢单倍体。最终产品中的相对构型已通过去质子-再质子化步骤进行了校正。接下来研究了烯丙基溴缩醛的环化反应，证明其对于合成外消旋和对映体纯的葡萄球菌双孢菌素是令人满意的。通过环化宝石-二溴化物，然后立体选择性地还原由此形成的环状一溴化物，实现了良好的立体控制。
• Intramolecular radical allylation with allylic sulfones— A synthesis of (±)-botryodiplodin
  作者：Robert Nouguier、Ste´phane Gastaldi、Didier Stien、Miche`le Bertrand、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00486-4

  日期：1999.4

  (±)-botryodiplodin (1). Several pathways, involving 5-exo-trig ring closure onto allylic sulfones, have been investigated. The iodine atom transfer methodology allowed the preparation of the desired skeleton through intramolecular addition of an α-alkoxycarbonyl radical to the double bond of the appropriate allylic ethyl sulfone. Subsequent deprotonation and kinetic reprotonation led to the key precursor14 with

  异丙烯基5元环缩醛或内酯是（±）-botryodiplodin（1）的潜在前体。已经研究了几种途径，包括在烯丙基砜上的5- exo-trig闭环。碘原子转移方法允许通过将α-烷氧基羰基分子内加成到适当的烯丙基乙基砜的双键上来制备所需的骨架。随后的去质子化和动力学再质子化导致具有高立体选择性的关键前体14。图选项