[(2R,3'S,3aR,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2'-oxospiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2,5'-oxane]-6-yl] acetate | 866748-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: [(2R,3'S,3aR,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2'-oxospiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2,5'-oxane]-6-yl] acetate
• CAS: 866748-58-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₉
• 分子量: 401.414
• InChiKey: GBDQHRNGAXYNPL-WQPQFZGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3'S,3aR,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2'-oxospiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2,5'-oxane]-6-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 methyl (2R,3aR,6R,7R,7aS)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-hydroxy-2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neodysiherbaine

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of neodysiherbaine from diacetyl-L-arabinal is described. Key steps in the synthesis include the use of an asymmetric phase-transfer catalyzed glycine imine alkylation to introduce the alpha-amino acid function, and the RuO4-mediated oxidative cyclization of a 1,5-diene to generate the 2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane ring system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.159
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰-L-阿醛 在 O-benzyl-1-(9-anthracenylmethyl)dihydrocinchonidinium bromide 、 ytterbium(III) triflate ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 [(2R,3'S,3aR,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2'-oxospiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2,5'-oxane]-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neodysiherbaine

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of neodysiherbaine from diacetyl-L-arabinal is described. Key steps in the synthesis include the use of an asymmetric phase-transfer catalyzed glycine imine alkylation to introduce the alpha-amino acid function, and the RuO4-mediated oxidative cyclization of a 1,5-diene to generate the 2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane ring system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.159