methyl (2R,3aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate | 866748-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 866748-64-3
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₁₂
• 分子量: 545.584
• InChiKey: FOAWXTNDDMEPRF-LKHDEUKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl (2R,3aR,6S,7R,7aS)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-hydroxy-2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neodysiherbaine

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of neodysiherbaine from diacetyl-L-arabinal is described. Key steps in the synthesis include the use of an asymmetric phase-transfer catalyzed glycine imine alkylation to introduce the alpha-amino acid function, and the RuO4-mediated oxidative cyclization of a 1,5-diene to generate the 2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane ring system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.159
• 作为产物：
  描述：

  在 O-benzyl-1-(9-anthracenylmethyl)dihydrocinchonidinium bromide 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 methyl (2R,3aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neodysiherbaine

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of neodysiherbaine from diacetyl-L-arabinal is described. Key steps in the synthesis include the use of an asymmetric phase-transfer catalyzed glycine imine alkylation to introduce the alpha-amino acid function, and the RuO4-mediated oxidative cyclization of a 1,5-diene to generate the 2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane ring system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.159