[(2R,3'S,3aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2'-oxospiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2,5'-oxane]-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 866748-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3'S,3aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2'-oxospiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2,5'-oxane]-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 866748-60-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₁₀
• 分子量: 485.532
• InChiKey: KBCRCUDZPMCMCI-WGBLNCODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3'S,3aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2'-oxospiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2,5'-oxane]-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 Neodysiherbaine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neodysiherbaine

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of neodysiherbaine from diacetyl-L-arabinal is described. Key steps in the synthesis include the use of an asymmetric phase-transfer catalyzed glycine imine alkylation to introduce the alpha-amino acid function, and the RuO4-mediated oxidative cyclization of a 1,5-diene to generate the 2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane ring system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.159
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4-[[(3R,6R)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [(2R,3'S,3aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-3'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2'-oxospiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2,5'-oxane]-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neodysiherbaine

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of neodysiherbaine from diacetyl-L-arabinal is described. Key steps in the synthesis include the use of an asymmetric phase-transfer catalyzed glycine imine alkylation to introduce the alpha-amino acid function, and the RuO4-mediated oxidative cyclization of a 1,5-diene to generate the 2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane ring system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.159