methyl (2R,3R,3aS,4R,5aS,5bS,14S,19E,20aS,21aS,21bR)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-didehydro-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-docosahydro-2-methyl-9,16,18-trioxo-1H-as-indaceno<3,2-k>... | 123125-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl (2R,3R,3aS,4R,5aS,5bS,14S,19E,20aS,21aS,21bR)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-didehydro-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-docosahydro-2-methyl-9,16,18-trioxo-1H-as-indaceno<3,2-k>...
• CAS: 123125-68-8
• 化学式: C₄₅H₆₆N₂O₈Si
• 分子量: 791.113
• InChiKey: DZBRLQASUKUFCZ-GGXIEKFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,3aS,4R,5aS,5bS,14S,19E,20aS,21aS,21bR)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-didehydro-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-docosahydro-2-methyl-9,16,18-trioxo-1H-as-indaceno<3,2-k>... 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.29h， 生成 methyl (2R,3R,3aS,4R,5aR,5bS,7Z,14S,19E,20aS,21aR,21bR)-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-docosahydro-4-hydroxy-2-methyl-9,16,18-trioxo-1H-as-indacene<3,2-k><1,6>-diazacycloheptadecine-14-ca.
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyldodecahydro-7-methyl-3-vinyl-as-indacene-2-carboxaldehyde dimethyl acetal 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R,3R,3aS,4R,5aS,5bS,14S,19E,20aS,21aS,21bR)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-didehydro-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-docosahydro-2-methyl-9,16,18-trioxo-1H-as-indaceno<3,2-k>...
  参考文献：
  名称：

  A triply convergent enantioselective total synthesis of (+)-ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a067