(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyldodecahydro-7-methyl-3-vinyl-as-indacene-2-carboxaldehyde dimethyl acetal | 131319-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyldodecahydro-7-methyl-3-vinyl-as-indacene-2-carboxaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: [(2R,3R,3aS,4R,5aS,6R,7R,8aS,8bR)-7-(dimethoxymethyl)-6-ethenyl-3-ethyl-2-methyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-dodecahydro-as-indacen-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 131319-80-7
• 化学式: C₂₆H₄₈O₃Si
• 分子量: 436.751
• InChiKey: ANVIFWLWGGFMBL-RHXOVTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyldodecahydro-7-methyl-3-vinyl-as-indacene-2-carboxaldehyde dimethyl acetal 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N5-<4-<(2S,3S,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-<(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-m-dioxin-6-yl)vinyl>-6-ethyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A triply convergent enantioselective total synthesis of (+)-ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a067
• 作为产物：
  描述：

  在 oxonium 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyldodecahydro-7-methyl-3-vinyl-as-indacene-2-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A triply convergent enantioselective total synthesis of (+)-ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a067

文献信息

• Total synthesis of (+)-ikarugamycin. 2. Elaboration of the macrocyclic lactam and tetramic acid substructures and complete assembly of the antibiotic
  作者：Leo A. Paquette、Dwight Macdonald、Lawrence G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00181a035

  日期：1990.12

  1,4-addition of vinylmagnesium bromide to aldimine 9. Following coupling of 2 to the ornithine segment 20, the aldehyde group was unmasked and condensation was effected with phosphonate 23. After arrival at 3, the acyl ketene was liberated thermally and macrocyclization occurred smoothly. The total synthesis was completed by partial hydrogenation of the triple bond, dehydrative removal of the hydroxyl

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同
• PAQUETTE, LEO A.;MACDONALD, DWIGHT;ANDERSON, LAWRENCE G.;WRIGHT, JONATHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8037-8039
  作者：PAQUETTE, LEO A.、MACDONALD, DWIGHT、ANDERSON, LAWRENCE G.、WRIGHT, JONATHAN

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, LEO A.;MACDONALD, DWIGHT;ANDERSON, LAWRENCE G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9292-9299
  作者：PAQUETTE, LEO A.、MACDONALD, DWIGHT、ANDERSON, LAWRENCE G.

  DOI：——

  日期：——