methyl (1R,2R,3R,7R,8R,12S,13S,16R,18S)-12-hydroxy-7-methoxy-16-methyl-9-oxo-17-azapentacyclo[10.7.1.02,11.03,8.013,18]icos-10-ene-10-carboxylate | 16658-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2R,3R,7R,8R,12S,13S,16R,18S)-12-hydroxy-7-methoxy-16-methyl-9-oxo-17-azapentacyclo[10.7.1.02,11.03,8.013,18]icos-10-ene-10-carboxylate
• CAS: 16658-45-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: BXOPXCPCSPKAIU-YGHKMIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,7R,8R,12S,13S,16R,18S)-12-hydroxy-7-methoxy-16-methyl-9-oxo-17-azapentacyclo[10.7.1.02,11.03,8.013,18]icos-10-ene-10-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到methyl (1S,3R,6S,7S,9R,11S,15R,16R,20S)-11-hydroxy-16-methoxy-3-methyl-14-oxo-2-azahexacyclo[10.8.0.01,9.02,7.06,11.015,20]icos-12-ene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-2-ol 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 thallium(I) carbonate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silica gel 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.53h， 生成 methyl (1R,2R,3R,7R,8R,12S,13S,16R,18S)-12-hydroxy-7-methoxy-16-methyl-9-oxo-17-azapentacyclo[10.7.1.02,11.03,8.013,18]icos-10-ene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y