3-[(1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13R,15R,18S,20R,21R,24R)-12,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,10,15,21-tetramethyl-20-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacosan-8-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 908866-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13R,15R,18S,20R,21R,24R)-12,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,10,15,21-tetramethyl-20-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacosan-8-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 908866-28-4
• 化学式: C₆₅H₁₀₄O₉Si₃
• 分子量: 1113.79
• InChiKey: MIMDRHIPVJXUAC-LGUJTRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13R,15R,18S,20R,21R,24R)-12,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,10,15,21-tetramethyl-20-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacosan-8-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 咪唑 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 LiDBB 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 brevenol
  参考文献：
  名称：

  Brevenal 建议结构的全合成

  摘要：

  天然海洋多环醚产品 brevenal 的拟议结构的全合成已经完成。合成特征 (i) 使用我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联策略聚合合成五环聚醚骨架和 (ii) 通过 CuTC 介导的 Stille 反应构建多取代二烯侧链。将合成化合物的 NMR 数据与天然产物的 NMR 数据进行比较，表明需要修改建议的 brevenal 结构。

  DOI：

  10.1021/ja062524q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-heptanenitrile 在 palladium dihydroxide 、 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 (Sia)2BH 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 140.16h， 生成 3-[(1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13R,15R,18S,20R,21R,24R)-12,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,10,15,21-tetramethyl-20-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacosan-8-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevenal 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，

  DOI：

  10.1021/ja066772y