brevenol | 849036-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: brevenol
• CAS: 849036-00-6
• 化学式: C₃₉H₆₂O₈
• 分子量: 658.916
• InChiKey: CSDZNGGLAYLXSS-KGIMXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brevenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以100%的产率得到brevenal
  参考文献：
  名称：

  Brevenal 建议结构的全合成

  摘要：

  天然海洋多环醚产品 brevenal 的拟议结构的全合成已经完成。合成特征 (i) 使用我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联策略聚合合成五环聚醚骨架和 (ii) 通过 CuTC 介导的 Stille 反应构建多取代二烯侧链。将合成化合物的 NMR 数据与天然产物的 NMR 数据进行比较，表明需要修改建议的 brevenal 结构。

  DOI：

  10.1021/ja062524q
• 作为产物：
  描述：

  在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到brevenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevenal 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，

  DOI：

  10.1021/ja066772y

文献信息

• [EN] FUSED PENTACYCLIC POLYETHERS<br/>[FR] POLYETHERS PENTACYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA AT WILMING

  公开号：WO2005028481A3

  公开（公告）日：2005-06-16