1-((1S,2R,3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)ethan-1-one | 1423021-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1S,2R,3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)ethan-1-one
• CAS: 1423021-26-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: NCIPSOLWBSJSNE-DHWLSRIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2R,3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)ethan-1-one 在 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyl-4-(methylthiocarbonothioyloxy)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-((1S,2R,3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039