((1S,2R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol | 1423021-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol
• CAS: 1423021-22-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: BPZSHSVXGWHLRA-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((1S,2R,3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentanecarboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,5S)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到((1S,2R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039