2-((1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)ethanol | 1423021-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)ethanol
• CAS: 1423021-31-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: UCIOTGOHBGZLFN-YKWDRNOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)ethanol 在 重铬酸吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)methanol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039