neoquassin | 76-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neoquassin
• 英文别名: 16ξ-hydroxy-2,12-dimethoxy-picrasa-2,12-diene-1,11-dione；16ξ-Hydroxy-2,12-dimethoxy-picrasa-2,12-dien-1,11-dion；neo-quassin；(1S,2S,6S,7S,9R,13R,17S)-11-hydroxy-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-3,16-dione
• CAS: 76-77-7；76022-76-9；88980-55-6；88980-56-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: BDQNCUODBJZKIY-NUPPOKJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  228℃
• 比旋光度：
  D20 +41.0° (c = 4.98 in chloroform)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neoquassin 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1β-acetyloxy-3-bromo-16-ethoxy-12-methoxypicras-12-ene-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  quassin的半合成衍生物

  摘要：

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00367-6
• 作为产物：
  描述：

  2,16β-dimethoxypicras-2-ene-1,12-dione 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 neoquassin
  参考文献：
  名称：

  （+）-quassin的全合成。

  摘要：

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。

  DOI：

  10.1021/jo000877g

文献信息

• Conversion of Quassin into 15β-[(<i>E</i>)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin. A<i>D</i>-Ring Analog of Bruceantin
  作者：Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.941

  日期：1981.3

  Quassin was transformed in five steps into 15β-[(E)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin.

  经过五个步骤将夸松转化为 15β-[(E)-3,4-二甲基-2-戊烯酰氧基]夸松。
• Enhancement of the Antiplasmodial Activity of Quassin by Transformation into a γ-Lactone
  作者：Caroline Lang'at-Thoruwa、Geoffrey C. Kirby、J. David Phillipson、David C. Warhurst、Robert A. Watt、Colin W. Wright

  DOI：10.1021/np030107a

  日期：2003.12.1

  The naturally occurring bitter principle quassin (1) was converted chemically into the gamma-lactone quassilactone (13) in an attempt to enhance its antiplasmodial activity. The in vitro antiplasmodial activity of 13 against Plasmodium falciparum (K1) (IC(50) = 23 microM) was 40-fold greater than that of 1. However, one of the intermediates, compound 8, the 15beta-hydroxy,16-O-m-chlorobenzoyl analogue

  为了增强其抗血浆活性，将天然存在的苦味素quassin（1）化学转化为γ-内酯，quassilactone（13）。13对恶性疟原虫（K1）（IC（50）= 23 microM）的体外抗血浆活性比1高40倍。但是，其中一种中间体化合物8、15beta-hydroxy，16-Om 1的-氯苯甲酰基类似物对恶性疟原虫的活性比1高506倍（IC（50）= 1.8 microM），效力仅比氯喹低3倍。此外，在所有测试的化合物中，有8个显示出最佳的细胞毒性/抗血浆比率（112）。在这项工作过程中，还制备了在C-16处连接的二聚体新quassin醚（6）。6个被发现具有较弱的抗疟原虫活性（IC（50）= 9.7 microM）。
• Quassinoids from Quassia amara
  作者：P. Barbetti、G. Grandolini、G. Fardella、I. Chiappini

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85245-m

  日期：1993.3

  Abstract Three new quassinoids, 11-α- O -(β- d -glucopyranosyl)-16-α- O -methylneoquassin, 1-α- O -methylquassin and 12-α-hydroxy-13,18-dehydr

  摘要 三种新的类葵花素，11-α-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-16-α-O-methylneoquassin、1-α-O-methylquassin 和 12-α-hydroxy-13,18-dehydr
• Anti-ulcer agents and quassinoids
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0206112A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  Highly effective anti-ulcer agents, i.e. Quassinoids of the following formula: wherein R is hydrogen or hydroxy; Xis or ;and the 3,4-dotted line indicates the presence or absence of a double bond.

  高效抗溃疡剂，即下式中的类槲皮素： 其中 R 是氢或羟基；Xis 或 3、4 点线表示存在或不存在双键。
• Process to extract quassinoids
  申请人：The University of the West Indies

  公开号：EP1832581A3

  公开（公告）日：2007-12-05

  A means for the extraction and crystallization of quassinoids such as quassin and neoquassin from natural sources containing these compounds, using compounds that are Generally Recognized As Safe by the U.S. Food and Drug Administration is provided. In particular, a means for extraction that does not require use of lead acetate, chloroform, methanol, or diethyl ether is provided. The process includes a means of removing non-polar and very polar substances from an extracted residue to enhance crystallization of quassinoids from the residue.

  本发明提供了一种从含有槲皮素和新槲皮素等槲皮素类化合物的天然来源中提取和结晶槲皮素类化合物的方法，该方法使用的化合物是美国食品和药物管理局公认安全的化合物。特别是提供了一种无需使用醋酸铅、氯仿、甲醇或二乙醚的提取方法。该工艺包括从提取的残留物中去除非极性和极性物质的方法，以提高残留物中类黄酮的结晶度。