anhydroneoquassin | 78534-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anhydroneoquassin
• 英文别名: 2,12-dimethoxy-picrasa-2,12,15-triene-1,11-dione；2,12-Dimethoxy-picrasa-2,12,15-trien-1,11-dion；Anhydroquassin；(1S,2S,6S,7S,9R,13R,17S)-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,11,14-triene-3,16-dione
• CAS: 78534-59-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: OAQOMMAQCRZTLU-KCNLDMQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydroneoquassin 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 Desoxoquassin
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3280,3283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  neoquassin 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到anhydroneoquassin
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Quassin into 15β-[(E)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin. AD-Ring Analog of Bruceantin

  摘要：

  经过五个步骤将夸松转化为 15β-[(E)-3,4-二甲基-2-戊烯酰氧基]夸松。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.941

文献信息

• Conversion of Quassin into 15β-[(<i>E</i>)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin. A<i>D</i>-Ring Analog of Bruceantin
  作者：Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.941

  日期：1981.3

  Quassin was transformed in five steps into 15β-[(E)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin.

  经过五个步骤将夸松转化为 15β-[(E)-3,4-二甲基-2-戊烯酰氧基]夸松。
• Hanson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4238,4249
  作者：Hanson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quassin. I. The Preparation and Purification of Quassin and Neoquassin, with Information Concerning their Molecular Formulas
  作者：E. P. Clark

  DOI：10.1021/ja01284a046

  日期：1937.5
• Quassin. II. Neoquassin
  作者：E. P. Clark

  DOI：10.1021/ja01291a010

  日期：1937.12
• Enhancement of the Antiplasmodial Activity of Quassin by Transformation into a γ-Lactone
  作者：Caroline Lang'at-Thoruwa、Geoffrey C. Kirby、J. David Phillipson、David C. Warhurst、Robert A. Watt、Colin W. Wright

  DOI：10.1021/np030107a

  日期：2003.12.1

  The naturally occurring bitter principle quassin (1) was converted chemically into the gamma-lactone quassilactone (13) in an attempt to enhance its antiplasmodial activity. The in vitro antiplasmodial activity of 13 against Plasmodium falciparum (K1) (IC(50) = 23 microM) was 40-fold greater than that of 1. However, one of the intermediates, compound 8, the 15beta-hydroxy,16-O-m-chlorobenzoyl analogue

  为了增强其抗血浆活性，将天然存在的苦味素quassin（1）化学转化为γ-内酯，quassilactone（13）。13对恶性疟原虫（K1）（IC（50）= 23 microM）的体外抗血浆活性比1高40倍。但是，其中一种中间体化合物8、15beta-hydroxy，16-Om 1的-氯苯甲酰基类似物对恶性疟原虫的活性比1高506倍（IC（50）= 1.8 microM），效力仅比氯喹低3倍。此外，在所有测试的化合物中，有8个显示出最佳的细胞毒性/抗血浆比率（112）。在这项工作过程中，还制备了在C-16处连接的二聚体新quassin醚（6）。6个被发现具有较弱的抗疟原虫活性（IC（50）= 9.7 microM）。