(2R,4R)-4-methylpentane-1,2,5-triol | 299957-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-methylpentane-1,2,5-triol
• CAS: 299957-40-7
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: SQMUTUDZQSRFPW-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-methylpentane-1,2,5-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 268.29h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双二乙醛B的全合成及结构修饰

  摘要：

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201303713
• 作为产物：
  描述：

  amphidinolide H1 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,4R)-4-methylpentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的绝对立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过X射线衍射分析确定了分别从海洋鞭毛鞭毛的Amphidinium sp。中分离出的有效的细胞毒性27和26元大环内酯Amphidinolides G（1）和H（2）的绝对立体化学，合成2的降解产物（3），并在1和2之间进行相互转换。

  DOI：

  10.1021/ol006223b