(2R,4R)-4-methylpentane-1,2,5-triol | 299957-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-methylpentane-1,2,5-triol
• CAS: 299957-40-7
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: SQMUTUDZQSRFPW-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-methylpentane-1,2,5-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 268.29h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双二乙醛B的全合成及结构修饰

  摘要：

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201303713
• 作为产物：
  描述：

  amphidinolide H1 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,4R)-4-methylpentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的绝对立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过X射线衍射分析确定了分别从海洋鞭毛鞭毛的Amphidinium sp。中分离出的有效的细胞毒性27和26元大环内酯Amphidinolides G（1）和H（2）的绝对立体化学，合成2的降解产物（3），并在1和2之间进行相互转换。

  DOI：

  10.1021/ol006223b

文献信息

• Absolute Stereochemistry of Amphidinolides G and H
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Kazutaka Shimbo、Masaaki Sato、Motoo Shiro、Masashi Tsuda

  DOI：10.1021/ol006223b

  日期：2000.9.1

  [structure: see text] Absolute stereochemistry of amphidinolides G (1) and H (2), potent cytotoxic 27- and 26-membered macrolides, respectively, isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp., was determined by X-ray diffraction analysis, synthesis of a degradation product (3) of 2, and interconversion between 1 and 2.

  [结构：见正文]通过X射线衍射分析确定了分别从海洋鞭毛鞭毛的Amphidinium sp。中分离出的有效的细胞毒性27和26元大环内酯Amphidinolides G（1）和H（2）的绝对立体化学，合成2的降解产物（3），并在1和2之间进行相互转换。
• Total Synthesis and Structure Revision of Didemnaketal B
  作者：Haruhiko Fuwa、Takashi Muto、Kumiko Sekine、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201303713

  日期：2014.2.10

  Didemnaketal B, a structurally complex spiroacetal that exhibits potent HIV‐1 protease inhibitory activity, was originally discovered by Faulkner and his colleagues from the ascidian Didemnum sp. collected at Palau. Its absolute configuration was proposed on the basis of degradation/derivatization experiments of the authentic sample. However, our total synthesis of the proposed structure of didemnaketal B

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，