4-O-[(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] 1-O-tert-butyl 2,2-dimethylbutanedioate | 1449796-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-O-[(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] 1-O-tert-butyl 2,2-dimethylbutanedioate
• CAS: 1449796-83-1
• 化学式: C₄₈H₆₇ClN₂O₆
• 分子量: 803.523
• InChiKey: UUWPBDWWGVAESG-QCGOLNRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] 1-O-tert-butyl 2,2-dimethylbutanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-[[(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  LUPANE TRITERPENOID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及鲁班萜三萜衍生物及其药用，具体涉及公式(I)˜(III)的鲁班萜三萜衍生物、含有鲁班萜三萜衍生物或其药用可接受盐的药物组合物和联合制剂，以治疗有效剂量中含有鲁班萜三萜衍生物或其药用可接受盐，特别涉及用于制备治疗HIV-1/AIDS的药物的用途。

  公开号：

  US20150011517A1
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetoxy-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-O-[(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] 1-O-tert-butyl 2,2-dimethylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LUPANE TRITERPENOID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE TRITERPÉNOÏDES DE LUPANE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本文披露了鲁班三萜衍生物及其药用，具体为公式(I)~(III)的鲁班三萜衍生物，以及包含所述鲁班三萜衍生物或其药用可接受盐的药物组合物和联合制剂，在治疗有效剂量中使用，特别是在制备治疗HIV-1/AIDS的药物中的应用。

  公开号：

  WO2013117137A1

文献信息

• US9428542B2
  申请人：——

  公开号：US9428542B2

  公开（公告）日：2016-08-30