(2S,3R,4S)-2-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(4R,5R,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-phenylsulfanylpentan-2-ol | 123219-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(4R,5R,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-phenylsulfanylpentan-2-ol
• CAS: 123219-39-6
• 化学式: C₅₅H₇₆O₇SSi
• 分子量: 909.356
• InChiKey: KWVHUAJPKCGIQT-DJECECIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.63
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(4R,5R,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-phenylsulfanylpentan-2-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69.1%的产率得到(2R,4R)-2-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 14. Synthesis of 1-methylene-3,5-O-isopropylidene-9,11-O-p-(methoxybenzylidene)-9(S)-dihydro derivative of seco acid of 9(S)-dihydroerythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953634
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基硅烷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 三丁基膦 、 双氧水 、 triphenylmethyl perchlorate 、 三乙基硼氢化钠 、 氯化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 154.75h， 生成 (2S,3R,4S)-2-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(4R,5R,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-phenylsulfanylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 14. Synthesis of 1-methylene-3,5-O-isopropylidene-9,11-O-p-(methoxybenzylidene)-9(S)-dihydro derivative of seco acid of 9(S)-dihydroerythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953634

文献信息

• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 438-447
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of macrolide antibiotics. 14. Synthesis of 1-methylene-3,5-O-isopropylidene-9,11-O-p-(methoxybenzylidene)-9(S)-dihydro derivative of seco acid of 9(S)-dihydroerythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00953634

  日期：1989.2