从1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-脱
水-α-d-
吡喃半
乳糖开始,4-O-乙酰基-3,6-脱
水-1,2-O-(1-
氰基亚乙基)-通过用
氰基三甲基
硅烷处理合成了α-d-
吡喃半
乳糖(7)。另外,由相应的
溴化物制备了3,4-二-O-乙酰基-1,2-O-(1-
氰基亚乙基)-6-O-
甲苯磺酰基-α-d-
吡喃半
乳糖,并且将两种
氰基亚乙基衍
生物用作供体。糖基化反应。与苄基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三苯甲基-β-d-
吡喃半
乳糖苷的偶联仅以约30%的收率提供了β-连接的二糖。反应性更高的甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-三苯甲基-α-1-
鼠李糖吡喃糖苷与供体3和7一起以接近60%的收率得到相应的二糖。此外,合成了3,6-脱
水-4-O-三苯甲基-1,2-O- [1-(
氰基
氰基)亚乙基]-α-d-
吡喃半
乳糖,