(S)-(+)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol | 205369-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol
• 英文别名: (3S)-3,7-dimethyl-2-methyleneoct-6-en-1-ol；N761W0G4GX；(3S)-3,7-dimethyl-2-methylideneoct-6-en-1-ol
• CAS: 205369-27-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QGRLZQDPVRYSKI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  93-96 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,8S)-7-Hydroxymethyl-4,8-dimethyl-6-oxo-1,5-dioxa-spiro[2.5]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dimethyl swazinecate and structural confirmation of its parent alkaloid (−)-swazine

  摘要：

  以(S)-(α)-β-香茅醛为原料，合成了吡咯里西啶生物碱斯威津酸的主要成分二甲酯斯威津酸；天然斯瓦津的 X 射线晶体分析证实了其绝对立体结构。

  DOI：

  10.1039/a800011e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以93%的产率得到(S)-(+)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dimethyl swazinecate and structural confirmation of its parent alkaloid (−)-swazine

  摘要：

  以(S)-(α)-β-香茅醛为原料，合成了吡咯里西啶生物碱斯威津酸的主要成分二甲酯斯威津酸；天然斯瓦津的 X 射线晶体分析证实了其绝对立体结构。

  DOI：

  10.1039/a800011e

文献信息

• Synthetic studies aimed at the elucidation of the stereostructure of the aggregation pheromone, 2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol, produced by the male stink bug Erysarcoris lewisi
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.019

  日期：2007.4

  The male-produced aggregation pheromone of the stink bug Erysarcoris lewisi Distant was shown to be one of the two diastereomers of (2Z,6R)-2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol by synthesizing and bioassaying (2E,6R)-, (2E,6S)-, (2Z,6R)-, and (2Z,6S)-isomers. These were synthesized from the enantiomers of citronellal by employing an intramolecular α-ketocarbene addition to a double

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。
• BEVERAGE AND FOOD
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3659443A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  Provided are a beverage, food, and a food flavor composition which are characterized by containing 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol or by having 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol added thereto.

  本发明提供了一种饮料、食品和食品香精组合物，其特征在于含有 3,7-二甲基-2-亚甲基-6-辛烯-1-醇或添加了 3,7-二甲基-2-亚甲基-6-辛烯-1-醇。
• 2,3,7-trimethyloct-6-enyl acetate and 3,7-dimethyl-2-methylene-oct-6-enyl acetate and derivatives thereof and their use as aroma chemicals
  申请人：BASF SE

  公开号：US10913704B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to 2,3,7-Trimethyloct-6-enyl acetate and 3,7-dimethyl-2-methylene-oct-6-enyl acetate and derivatives thereof and their use as aroma chemicals.

  本发明涉及 2,3,7-三甲基辛-6-烯基乙酸酯和 3,7-二甲基-2-亚甲基辛-6-烯基乙酸酯及其衍生物，以及它们作为芳香化学品的用途。
• 2,3,7-TRIMETHYLOCT-6-ENYL ACETATE AND 3,7-DIMETHYL-2-METHYLENE-OCT-6-ENYL ACETATE AND DERIVATIVES THEREOF AND THEIR USE AS AROMA CHEMICALS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200190014A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to 2,3,7-Trimethyloct-6-enyl acetate and 3,7-dimethyl-2-methylene-oct-6-enyl acetate and derivatives thereof and their use as aroma chemicals.
• Juniperanol: First total synthesis and evaluation in Type 2 Diabetes disease
  作者：A. Carrër、S. Turban、N. Provost、A. Caliez、G. Lamarche、G. Zanirato、M. Beucher、C. Pean、O. Mirguet、F. Perron-Sierra、V. Michelet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103243

  日期：2019.11

  The first total synthesis of juniperanol, the tricyclic sesquiterpenoid enantiomer of α-cedrol is described. The synthesis relies on stereoselective gold-catalyzed Ohloff-type propargylic ester rearrangement performed on a 10 g scale, and a carbocationic cascade in the presence of acetyl methanesulfonate. The ability of juniperanol to interfere in glucose processes in different cell types is described

  描述了杜仲醇的首次全合成，即α-西多洛尔的三环倍半萜类对映体。该合成依赖于在10 g规模上进行的立体选择性金催化的Ohloff型炔丙基酯重排，以及在乙酰基甲磺酸盐存在下的碳阳离子级联反应。描述了杜松醇干扰不同细胞类型的葡萄糖过程的能力。