1-(Cyanoethyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole | 34707-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(Cyanoethyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole
• 英文别名: 3-(2-Pyridin-2-ylbenzimidazol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 34707-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: GGBARRSYOUGBHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cyanoethyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-Aminopropyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含有功能化二亚胺配体的基于 Ru(II)(bpy)2/Os(III)(bpy)2 的三联体配合物的合成和光致电子转移过程

  摘要：

  由于新型 Ru(II)(bpy)2-二亚胺-Os(III)(bpy)2 三元组系统中的逐步电子转移反应，电荷分离 (CS) 态有效地形成（效率 > 0.7）；电子转移速率和电荷分离产率由皮秒时间分辨吸收光谱确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.573
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 丙烯腈 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(Cyanoethyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含有功能化二亚胺配体的基于 Ru(II)(bpy)2/Os(III)(bpy)2 的三联体配合物的合成和光致电子转移过程

  摘要：

  由于新型 Ru(II)(bpy)2-二亚胺-Os(III)(bpy)2 三元组系统中的逐步电子转移反应，电荷分离 (CS) 态有效地形成（效率 > 0.7）；电子转移速率和电荷分离产率由皮秒时间分辨吸收光谱确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.573

文献信息

• Effect of the aniline fragment in Pt(II) and Pt(IV) complexes as anti-proliferative agents. Standard reduction potential as a more reliable parameter for Pt(IV) compounds than peak reduction potential
  作者：Jorge Leal、Lucia Santos、Diego M. Fernández-Aroca、J. Vicente Cuevas、M. Angeles Martínez、Anna Massaguer、Felix A. Jalón、M. José Ruiz-Hidalgo、Ricardo Sánchez-Prieto、Ana M. Rodríguez、Gregorio Castañeda、Gema Durá、M. Carmen Carrión、Sílvia Barrabés、Blanca R. Manzano

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111403

  日期：2021.5

  boosted research aimed at finding new compounds with improved properties. The use of platinum(IV) prodrugs is one alternative, although there is some controversy regarding the predictive ability of the peak reduction potentials. In the work described here a series of fourteen chloride Pt(II) and Pt(IV) compounds was synthesised and fully characterised. The compounds contain different bidentate arylazole

  与顺铂和其他化疗药物相关的耐药性和副作用问题促进了旨在寻找具有改进性能的新化合物的研究。使用铂 (IV) 前药是一种替代方法，尽管关于峰值降低电位的预测能力存在一些争议。在这里描述的工作中，合成并完全表征了一系列十四种氯化物 Pt(II) 和 Pt(IV) 化合物。这些化合物含有不同的二齿芳唑杂环配体。研究了它们对人肺癌 (A549)、人乳腺癌 (MCF7) 和人结肠癌 (HCT116 和 HT29) 细胞系的细胞毒特性。发现配体类型与抗增殖特性之间存在明确的关系，13 )，因此证明了NH 2基团的积极作用。对活性配合物进行了 DMSO、DMF 和 DMSO/水混合物的稳定性和水化研究，并对包括 DFT 分析在内的13种水化过程进行了深入分析。已证实 DNA 是靶标，在13. 此外，细胞毒性衍生物不表现出溶血活性。通过多种技术研究了 Pt(II) 同系物具有活性的 Pt(IV) 化合物的还
• Synthesis and Photoinduced Electron Transfer Processes in Ru(II)(bpy)₂/Os(III)(bpy)₂-Based Triad Complexes Containing Functionalized Diimide Ligands
  作者：Md. Delower Hossain、Masa-aki Haga、Hideaki Monjushiro、Bobak Gholamkhass、Koichi Nozaki、Takeshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1997.573

  日期：1997.6

  The charge separated(CS) state was efficiently formed as a result of stepwise electron transfer reactions in a novel Ru(II)(bpy)2-diimide-Os(III)(bpy)2 triad system (efficiency > 0.7); the rate of electron transfer and the charge separation yield were determined from picosecond time-resolved absorption spectra.

  由于新型 Ru(II)(bpy)2-二亚胺-Os(III)(bpy)2 三元组系统中的逐步电子转移反应，电荷分离 (CS) 态有效地形成（效率 > 0.7）；电子转移速率和电荷分离产率由皮秒时间分辨吸收光谱确定。
• Syntheses, Spectroelectrochemistry and Photoinduced Electron-Transfer Processes of Novel Ru and Os Dyad and Triad Complexes with Functionalized Diimide Ligands
  作者：M. Delower Hossain、Masa-aki Haga、Bobak Gholamkhass、Koichi Nozaki、Minoru Tsushima、Noriaki Ikeda、Takeshi Ohno

  DOI：10.1135/cccc20010307

  日期：——

  A series of mono- and dinuclear Ru complexes containing a bridging ligand, L-diimide-L (L = 2-(2-pyridyl)benzimidazole; diimide = benzene-1,2:4,5-bis(dicarboximide) (bdi; pyromellitimide) or naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboximide) (ndi), with either propane or xylene group as linkers, have been prepared. The mono- and dinuclear Ru complexes containing the bdi or ndi ligand, exhibit characteristic metal-to-ligand charge transfer (MLCT) transition at 458 nm. The mono- and dinuclear Ru/Os complexes exhibit a rich redox chemistry arising from both M(II) to M(III) oxidation and ligand-based consecutive reduction of diimide and 2,2'-bipyridine (bpy) ligands. The emission decays fit well with double- or triple-exponential decay models. The non-exponential decay curve reveals the existence of several conformers in solution due to the flexible propane or p-xylene linker. The much shorter emission lifetimes of the [M(bpy)₂(L-diimide-L)] complexes compared with the parent [M(bpy)₂L] indicates the intramolecular electron-transfer from the excited M(bpy)₂ moiety to the diimide. The fastest rates of electron transfer (3 · 10¹⁰ s^-1) are attributable to the folded conformers suitable for the electron donor/acceptor through-space interaction. A time-resolved absorption spectroscopic study of the dinuclear bdi and ndi complexes revealed appearance of the electron-transfer products, M(III) and the diimide radical anion, and their rapid disappearance. The effect of the linkers of the ligand L-diimide-L on the rates of electron transfer and the back electron transfer is also discussed.

  一系列含有桥联配体的单核和双核钌配合物已经制备，其中L-二亚胺-L（L = 2-(2-吡啶基)苯并咪唑；二亚胺 = 苯-1,2:4,5-双(二羧酰亚胺)（bdi；吡罗酰亚胺）或萘-1,8:4,5-双(二羧酰亚胺)（ndi），以丙烷或二甲苯基团作为连接剂。含有bdi或ndi配体的单核和双核钌配合物，在458纳米处表现出特征性的金属-配体电荷转移（MLCT）跃迁。单核和双核钌/钌复合物表现出丰富的氧化还原化学性质，既来自M(II)到M(III)氧化，又来自二亚胺和2,2'-联吡啶（bpy）配体的连续还原。发射衰减与双指数或三指数衰减模型很好地吻合。非指数衰减曲线揭示了溶液中存在多种构象异构体的存在，这是由于柔性的丙烷或p-二甲苯连接剂。与母体[M(bpy)₂L]相比，[M(bpy)₂(L-二亚胺-L)]配合物的发射寿命大大缩短，表明了从激发的M(bpy)₂基团到二亚胺的分子内电子转移。最快的电子转移速率（3·10¹⁰ s^-1）可归因于适合通过空间进行电子给体/受体相互作用的折叠构象异构体。双核bdi和ndi配合物的时间分辨吸收光谱研究揭示了电子转移产物M(III)和二亚胺自由基离子的出现，以及它们的快速消失。还讨论了配体L-二亚胺-L的连接剂对电子转移速率和反向电子转移的影响。
• Role of Seroalbumin in the Cytotoxicity of <i>cis-</i>Dichloro Pt(II) Complexes with (N^N)-Donor Ligands Bearing Functionalized Tails
  作者：Cristina Pérez-Arnaiz、Jorge Leal、Natalia Busto、María C. Carrión、Ana R. Rubio、Imanol Ortiz、Giampaolo Barone、Borja Díaz de Greñu、Javier Santolaya、José M. Leal、Mónica Vaquero、Félix A. Jalón、Blanca R. Manzano、Begoña García

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00713

  日期：2018.5.21

  1, 2, and 3 can bind covalently to DNA, whereas 4 can form a noncovalent complex. Interestingly, only complexes 1 and 4 exhibit good cytotoxicity against human ovarian carcinoma (HeLa) cell line, whereas 2 and 3 are inactive. Although lung carcinoma (A549) cells are more resistant to the four platinum complexes than HeLa cells, when the protein concentration in the extracellular media is lower, the

  考虑到顺式-二甲基二氯铂（II）的强抗癌特性，并知道其作用方式，我们合成了四种新的顺式-[PtCl 2（N ^ N）]有机铂配合物，其中两种具有N-取代的pbi配体（pbiR = 1-R -2-（2-吡啶基）苯并咪唑）（即1和2）和另外两个具有4,4'-二取代的bpy配体（bpy = 2,2'-联吡啶）（即3和4）。我们探讨了它们的细胞毒性以及与脱氧鸟苷单磷酸（dGMP），DNA和白蛋白模型结合的能力。乘11 H NMR和UV-vis光谱，圆二色性，琼脂糖凝胶电泳，差示扫描量热法测量和密度泛函理论计算，我们证实在二甲基亚砜溶剂化后只有3种可以形成水络合物。出人意料的是，1，2，和3可以共价结合于DNA，而4可以形成非共价复合物。有趣的是，只有复合物1和4对人卵巢癌（HeLa）细胞系表现出良好的细胞毒性，而复合物2和3不活跃。尽管肺癌（A549）细胞对四种铂配合物的抵抗力比HeLa细胞高，但