[(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]octa-2,6-dienyl] acetate | 117421-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]octa-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 117421-78-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: AQSWSNWZMXDQNO-FWZPGVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]octa-2,6-dienyl] acetate 在 KCN*dicyclohexano-18-crown-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氟化铵 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 四氯化碳 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 137.99h， 生成 (6E,10E)-(3aR,5R,11aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10-dimethyl-3-methylene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4
• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 水杨酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 [(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]octa-2,6-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4

文献信息

• Takahashi, Takashi; Nemoto, Hisao; Kanda, Yutaka, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 139 - 144
  作者：Takahashi, Takashi、Nemoto, Hisao、Kanda, Yutaka、Tsuji, Jiro

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, TAKASHI;NEMOTO, HISAO;KANDA, YUTAKA;TSUJI, JIRO, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 139-144
  作者：TAKAHASHI, TAKASHI、NEMOTO, HISAO、KANDA, YUTAKA、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——