(+/-)-cis-2-aminocyclopentanol | 930-45-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-aminocyclopentanol
• 英文别名: cis-2-amino-cyclopentanol-(1)；cis-2-aminocyclopentanol；(+/-)-cis-2-amino-cyclopentanol；D,L-cis-2-Aminocyclopentanol；cis-2-Amino-cyclopentanol
• CAS: 930-45-0；33092-86-3；33092-90-9；57070-95-8；59260-76-3；68327-03-7；89381-13-5；135969-63-0
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: JFFOUICIRBXFRC-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115℃ (13 Torr)
• 密度：
  1.0617 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41
• 海关编码：
  2922199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P280,P330,P501,P303+P361+P353,P304+P340,P310,P305+P351+P338,P273,P391
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H314,H410

制备方法与用途

用途

2-氨基环戊醇可作为医药合成中间体，可由环氧环戊烷为反应原料进行制备，可用于制备5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-8H-吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-酮化合物，可用于制备治疗与细胞周期蛋白依赖性激酶信号通路有关的疾病的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-aminocyclopentanol 在 sodium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 benzyl (1R,2S)-N-(2-hydroxycyclopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of (±)-cis-2-aminocyclopentanol and (±)-cis-2-aminocyclohexanol

  摘要：

  (+/-)-cis-N-苯甲氧基羰基-2-氨基环戊醇通过恶臭假单胞菌酯酶催化的O-酰化反应得到了有效的光学分离；而(+/-)-cis-N-苯甲氧基羰基-2-氨基环己醇则在使用南极酵母酯酶时得到了分离。©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00482-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-azidocyclopentyl] acetate 在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-cis-2-aminocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（±）-反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分。

  摘要：

  描述了脂肪酶催化的反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分以及对映体纯的反式和顺式-2-氨基环烷醇的制备。筛选了四种脂肪酶，用于反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的乙酰化。其中，假单胞菌属sp。脂肪酶（脂肪酶PS和脂肪酶AK，Amomo Pharmaceutical Co.）显示出最高的对映选择性。使用（S）-TBMB羧酸[（S）-2-叔丁基-2-甲基- 1,3-苯并二恶唑-4-羧酸]作为手性转化试剂。CD分析的结果证明N，O-双-（S）-TBMB羧化的顺-2-氨基环烷醇主要采用N-赤道构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2150

文献信息

• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• NOVEL COMPOUNDS-300
  申请人：Cheng Yun-Xing

  公开号：US20090275574A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, q, s, t, X, and Y are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式I的化合物，或其药用盐：其中R1、R2、R3、R4、m、n、q、s、t、X和Y的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Organocatalytic Conjugate Addition of Formaldehyde <i>N,N</i>-Dialkylhydrazones to β<i>,</i>γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Raquel P. Herrera、David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol071292c

  日期：2007.8.1

  (1S,2R)-1-Aminoindan-2-ol-derived thioureas behave as efficient H-bonding organocatalysts for the nucleophilic conjugate addition of formaldehyde hydrazones to beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters as enoate surrogates, affording the corresponding adducts in good yields and enantioselectivities.

  （1S，2R）-1-氨基茚满-2-醇衍生的硫脲可作为有效的H键有机催化剂，将甲醛类化合物作为烯酸酯替代物亲和共轭添加甲醛beta，以提供相应的加合物。良好的产率和对映选择性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：ANGEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2021133509A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure describes novel heterocyclic mTOR inhibitors and methods for preparing them. The pharmaceutical compositions comprising such mTOR inhibitors and methods of using them for treating cancer, infectious diseases, and other mTOR associated disorders are also described.

  本公开描述了新颖的杂环mTOR抑制剂以及其制备方法。还描述了包含这些mTOR抑制剂的药物组合物以及治疗癌症、传染病和其他mTOR相关疾病的使用方法。
• Die alkalische Hydrolyse stereoisomerer Acetylcholin-Derivate
  作者：Horst Kunz

  DOI：10.1002/jlac.197519750508

  日期：1975.7.21

  Die Synthese cis-trans-isomerer Acetylcholin-Derivate 4 und 9 mit Norbornangerüst wird beschrieben. Die Verbindungen 4 und 9 zeigen eine unterschiedliche Geschwindigkeit der alkalischen Hydrolyse. Dies ist auf eine elektrostatische Wechselwirkung zwischen Onium- gruppe und A1koxysauerstoffatom zurückzuführen. Bei den analogen Cyclopentan-Verbindungen 12 und 14 ist die Reaktivitätsdifferenz wesentlich

  描述了具有降冰片烷结构的顺反异构体乙酰胆碱衍生物4和9的合成。化合物4和9显示出不同的碱水解速率。这是由于鎓基团与烷氧基氧原子之间的静电相互作用。在类似的环戊烷化合物12和14的情况下，反应性差异小得多。