benzyl (1R,2S)-N-(2-hydroxycyclopentyl)carbamate | 221152-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2S)-N-(2-hydroxycyclopentyl)carbamate
• 英文别名: benzyl (1S,2R)-N-(2-hydroxycyclopentyl)carbamate；benzyl N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]carbamate
• CAS: 221152-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NPXGDPYTWXXJKU-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  415.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2S)-N-(2-hydroxycyclopentyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-2-amino-cyclopentyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Approaches toward the Synthesis of Both Enantiomers of trans-Cyclopentane-1,2-diamine

  摘要：

  [GRAPHICS]A lipase-catalyzed double monoaminolysis of dimethyl malonate by (+/-)-trans-cyclopentane-1,2-diamine allows the sequential resolution of the latter compound, affording an enantiopure bis(amidoester), which is subsequently transformed into an optically active polyamine. As an alternative, both enantiomers of the diamine can be obtained from enantiopure (+)- or (-)-2-aminocyclopentanol, prepared by enzymatic resolution.

  DOI：

  10.1021/ol026574l
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-aminocyclopentanol 在 sodium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 benzyl (1R,2S)-N-(2-hydroxycyclopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of (±)-cis-2-aminocyclopentanol and (±)-cis-2-aminocyclohexanol

  摘要：

  (+/-)-cis-N-苯甲氧基羰基-2-氨基环戊醇通过恶臭假单胞菌酯酶催化的O-酰化反应得到了有效的光学分离；而(+/-)-cis-N-苯甲氧基羰基-2-氨基环己醇则在使用南极酵母酯酶时得到了分离。©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00482-0

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles:  Chemoenzymatic Syntheses of Optically Active Cyclic <i>β</i>- and <i>γ</i>-Amino Alcohols
  作者：Juan R. Dehli、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo0257288

  日期：2002.9.1

  Saccharomyces montanus CBS 6772 yielded the corresponding cis-hydroxy nitriles, 2, in >90% ee and de and in high chemical yields. Through simple and efficient procedures, they were transformed into optically active 2-amino and 2-aminomethyl cycloalkanols.

  已测试了一系列真菌和酵母对2-氧代环烷烃腈1的立体选择性生物还原的作用。酵母蒙塔纳酵母CBS 6772产生了相应的顺式羟基腈2，其ee和de大于90％，化学收率高。通过简单有效的方法，将它们转化为旋光的2-氨基和2-氨基甲基环烷醇。