(1E,7Z)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-{(1R,2S,3S)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-cyclohexyl}-10-[(2R,5S)-5-((R)-1-methoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-deca-1,7-dien-3-one | 159179-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,7Z)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-{(1R,2S,3S)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-cyclohexyl}-10-[(2R,5S)-5-((R)-1-methoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-deca-1,7-dien-3-one
• CAS: 159179-12-1
• 化学式: C₅₁H₈₂O₅Si₂
• 分子量: 831.38
• InChiKey: GMCGSXMPDLOZJV-FNLWMELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,7Z)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-{(1R,2S,3S)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-cyclohexyl}-10-[(2R,5S)-5-((R)-1-methoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-deca-1,7-dien-3-one 在 (S)-B-methyl oxazaborolidine 、 儿萘酚硼烷 作用下， 反应 36.0h， 以50%的产率得到(1E,7Z)-(3S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-{(1R,2S,3S)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-cyclohexyl}-10-[(2R,5S)-5-((R)-1-methoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-deca-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 二硫化二苯并噻唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1E,7Z)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-{(1R,2S,3S)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-cyclohexyl}-10-[(2R,5S)-5-((R)-1-methoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-deca-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078