(2R,3S)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol | 208713-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol
• CAS: 208713-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃S₂
• 分子量: 344.54
• InChiKey: DCQSMCAYXZPVTK-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 硫代氯甲酸苯酯 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078

文献信息

• Synthesis of Two New Maytansinoid Model Compounds from Carbohydrate Precursors
  作者：Thomas E. Goodwin、Kimberley R. Cousins、Heidi M. Crane、Phyllis O. Eason、Timothy E. Freyaldenhoven、Charles C. Harmon、Brock K. King、Christine D. LaRocca、Robert L. Lile、Shari G. Orlicek、Ronald W. Pelton、Omer L. Shedd、John S. Swanson、Joseph W. Thompson

  DOI：10.1080/07328309808002895

  日期：1998.4

  product with significant anti-cancer activity. A derivative (4) of D-glucal is converted to a model compound (10) for the lower periphery of the maytansinoid ring via alkylation at C-6 using an allylic sulfide anion, followed by oxidation to the sulfoxide and [2,3]-sigmatropic rearrangement to the sulfenate ester. In addition, a method is disclosed for conversion of D-arabinose to a chiron (18) for a portion

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。