(S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-ol | 1721-51-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-ol
• 英文别名: (2S)-α-tocotrienol；(S)-α-tocotrienol；α-tocotrienol；(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 1721-51-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: RZFHLOLGZPDCHJ-AIEICBQISA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-((S,6E,10E)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trien-1-yl)- 3,5,6-trimethylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF VARIOUS MITOCHONDRIAL DISEASES OR DISORDERS, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DE DIVERSES MALADIES OU TROUBLES MITOCHONDRIAUX, NOTAMMENT LA MALADIE DE FRIEDREICH

  摘要：

  该披露提供了各种新的和现有的化合物，可单独使用或作为组合物（例如药物）中的成分，并提供了用于治疗、预防、抑制、改善或延迟哺乳动物主体中与铁死亡相关的疾病、疾病或疾病的发作的相关方法和用途。这种与铁死亡相关的疾病、疾病或疾病可以包括：弗里德雷希共济失调、利氏综合征、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、（增殖性、非增殖性、糖尿病或高血压）视网膜病变、难治性癫痫、帕金森病（PD）、阿尔茨海默病（AD）、亨廷顿病（HD）、肌萎缩性侧索硬化症（ALS）、缺血性中风、心肌病（例如心脏缺血再灌注损伤、心肌梗塞、巴斯心肌病、肥厚型心肌病或心力衰竭）、肾损伤、肾缺血再灌注损伤或急性肾衰竭。

  公开号：

  WO2022261347A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl acetate 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of α-tocotrienol

  摘要：

  The stereoselective acylation of the achiral chromanedimethanol derivative 1 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the (S)-monoester 2 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). Enzymatic hydrolysis of diesters of compound I failed to give (R)-monoester 2 in good yield and high ee. Thus, both enantiomers of alpha-tocotrienol were synthesized from the (S)-monoester 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.035

文献信息

• Biomimetic Chromanol Cyclisation: A Common Route to α-Tocotrienol and α-Tocopherol
  作者：Julien Chapelat、Antoinette Chougnet、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200900019

  日期：2009.5

  A common synthetic route to alpha-tocotrienol and alpha-tocopherol has been accomplished by a biomimetic cyclization that yields the chromanol ring. The chirality at C2 of the chromanol was induced by a covalently attached chiral dipeptide. Its terminal Asp participates in the enantioface-selective protonation of the double bond of the alpha-tocotrienol precursor I. alpha-Tocotrienol was diastereoselectively

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。
• [EN] SEPARATION OF CHIRAL ISOMERS BY SFC<br/>[FR] SÉPARATION D'ISOMÈRES CHIRAUX PAR CPS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016188945A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to the field of separating chiral isomers from each other. Particularly, it relates to the field of separating of chiral isomers of chromane or chromene compounds, particularly tocopherols, 3,4-dehydro-tocopherols and tocotrienols, as well as the protected forms thereof. It has been found that the use of supercritical carbon dioxide as mobile phase combined with the very specific chiral phase as stationary phase leads to a very efficient separation of the individual chiral isomers. As the method is very efficient and fast combined with advantageous in view of ecology it is of big industrial interest.

  本发明涉及从彼此分离手性异构体的领域。特别是涉及将手性异构体分离的领域，尤其是对苯二酚或色酮化合物的手性异构体，特别是生育酚、3,4-脱氢生育酚和生育三烯酚，以及它们的保护形式。发现使用超临界二氧化碳作为流动相，结合非常特定的手性相作为静相，可以非常高效地分离各个手性异构体。由于该方法非常高效且快速，并且在生态方面具有优势，因此具有很大的工业利益。
• WO2021067836A5
  申请人：——

  公开号：WO2021067836A5

  公开（公告）日：2024-03-28
• Synthesis of (S)-α-tocotrienol via an enzymatic desymmetrization of an achiral chroman derivative
  作者：Robert Chênevert、Gabriel Courchesne

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01865-8

  日期：2002.10

  The stereoselective acylation of an achiral chromandimethanol derivative by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase in organic media gave the corresponding (S)-monoester in high enantiomeric purity (ee=98%). (S)-alpha-Tocotrienol was synthesized in 19% overall yield over six steps from this (S)-monoester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CHINONE-, HYDROCHINOME- AND NAPHTHOCHINONE-ANALOGUES OF VATIQUIONE FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISORDER DISEASES
  申请人：Stealth BioTherapeutics Inc.

  公开号：EP4038076A1

  公开（公告）日：2022-08-10