α tocotrienol | 90242-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α tocotrienol
• 英文别名: α-tocotrienol；(rac)-α-tocotrienol；d,l-α-tocotrienol；dl-α-tocotrienol；ζ1-tocopherol；zeta1-tocopherol；2,5,7,8-tetramethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 90242-77-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: RZFHLOLGZPDCHJ-KTWAZNHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α tocotrienol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96.6%的产率得到DL-α-生育酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-.ALPHA.-tocopherol and dl-.ALPHA.-tocotrienol.

  摘要：

  α-生育酚（1）和α-生育三烯酚（2）以外消旋形式合成，合成方法是通过关键中间体 6-甲氧基甲氧基-2，5，7，8-四甲基-2-(5-巯基噻唑啉基-4-甲基-3-戊烯-1-基)色满（7）与香叶基溴的偶联反应来构建它们的侧链。将反应产物脱硫，然后进行水解，可得到 α-生育三烯酚，还原后可得到所需的α-生育酚，收率很高。这种使用巯基噻唑啉基衍生物的方法比以往使用维蒂希反应或格氏反应合成侧链的方法更为方便。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4341
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(5-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl)chroman 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 α tocotrienol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-.ALPHA.-tocopherol and dl-.ALPHA.-tocotrienol.

  摘要：

  α-生育酚（1）和α-生育三烯酚（2）以外消旋形式合成，合成方法是通过关键中间体 6-甲氧基甲氧基-2，5，7，8-四甲基-2-(5-巯基噻唑啉基-4-甲基-3-戊烯-1-基)色满（7）与香叶基溴的偶联反应来构建它们的侧链。将反应产物脱硫，然后进行水解，可得到 α-生育三烯酚，还原后可得到所需的α-生育酚，收率很高。这种使用巯基噻唑啉基衍生物的方法比以往使用维蒂希反应或格氏反应合成侧链的方法更为方便。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4341

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER TOCOTRIENOL ANALOGUES AND ASSOCIATED METHODS<br/>[FR] ANALOGUES ANTICANCÉREUX DU TOCOTRIÉNOL ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：FIRST TECH INTERNAT LTD

  公开号：WO2010124223A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds are disclosed relating to the treatment of cancer that include tocotrienols and derivatives of tocotrienols including 2,5,7,8-tetramethyl-2- ((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,l l-trienyl)chroman-6- ylphenylsulfonylcarbamate; (R)-2,8-dimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca- 3,7,1 l-trienyl)chroman-6-yl tosylcarbamate; and (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2- ((3E,7E)-4,8, 12-trimethyltrideca-3,7, 1 l-trienyl)chroman-6-yl benzylcarbamate. Therapeutic uses of these types of compounds are also taught.

  披露了涉及癌症治疗的化合物，包括生育三烯酚及其衍生物，包括2,5,7,8-四甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基苯磺酰氨基甲酸酯；(R)-2,8-二甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基对甲苯磺酰氨基甲酸酯；以及(R)-2,5,7,8-四甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基苄基氨基甲酸酯。这些类型化合物的治疗用途也得到了教导。
• Treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Walkinshaw Gail

  公开号：US20050065099A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  这项发明涉及治疗或改善线粒体疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带有红色纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑变性和癫痫等疾病的治疗方法，所述方法使用本文描述的Formula I或Formula II的类胡萝卜素衍生物。
• LIPOPHILIC ANTICANCER DRUG COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20070142331A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Lipophilic anticancer drug compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds.

  亲脂性抗癌药物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• LIPOPHILIC DI(ANTICANCER DRUG) COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20070141093A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Lipophilic di(anticancer drug) compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds.

  亲脂性双(抗癌药物)化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• Liposomal delivery of vitamin E based compounds
  申请人：——

  公开号：US20030236301A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention provides a method for treating a cell proliferative disease by delivering a composition comprising a vitamin E based anti-cancer compound contained within a delivery vesicle of an individual in need of such treatment where the compound has a structural formula 1 where R 1 is a hydrogen or a carboxylic acid; R 2 and R 3 are hydrogen or R 4 ; R 4 is methyl; and R 5 is alkyl. Also provided is a vesicle comprising these compounds.

  本发明提供了一种治疗细胞增殖性疾病的方法，通过向需要此类治疗的个体提供含有基于维生素E的抗癌化合物的组合物，其中该化合物包含在传递囊泡中，该化合物具有结构式1，其中R1是氢或羧酸；R2和R3是氢或R4；R4是甲基；R5是烷基。还提供了包含这些化合物的囊泡。