(6E,8E)-methyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate | 64769-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,8E)-methyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate
• 英文别名: methyl (6E,8E)-5-hydroxy-3-oxotetradeca-6,8-dienoate
• CAS: 64769-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: AARZSPSLVWAEAC-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8E)-methyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-hept-1-enyl)-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用碘鎓碘化物的区域选择性环丙烷化反应：前列腺素前体的合成

  摘要：

  Iodonium ylides of methyl 3-oxo-trans,trans-6,8-tetradecadienoate (1) and diprotected methyl 3,5-di(t-butyldimethyl-silyloxy)-2,6,8-tetradecatrieneoate (5) undergo regio-and stereoselective intramolecular cyclopropanation with Cu(I)Cl catalysis to form key bicyclo[3.1.0] intermediates for prostaglandin synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10620-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(6E,8E)-methyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用新的氧化性环氧化根自由基氧化环化为关键步骤全合成15-F2t-异前列腺素

  摘要：

  环化/加氧和烷基化反应：15-F 2t - IsoP（见方案）的简明全合成（今天用作体内氧化应激的金标准标志物）已在12％的步骤中完成了14％通过使用乙烯基醇醛醇加成物，新的氧化性自由基阴离子环化/氧化序列来构建环戊烷核以及乙炔烷基化等关键步骤，可提高总收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200802139

文献信息

• US4212984A
  申请人：——

  公开号：US4212984A

  公开（公告）日：1980-07-15
• Total Synthesis of 15-F_2t-Isoprostane by Using a New Oxidative Cyclization of Distonic Radical Anions as the Key Step
  作者：Ullrich Jahn、Emanuela Dinca

  DOI：10.1002/chem.200802139

  日期：2009.1

  Cyclization/oxygenation and alkylation reactions: A concise total synthesis of 15‐F2t‐IsoP (see scheme) and its 15‐epimer, today used as the gold standard marker of oxidative stress in vivo, has been accomplished in 12 steps in 14 % overall yield by applying a vinylogous aldol addition, a new oxidative radical anion cyclization/oxygenation sequence to construct the cyclopentane core, and an acetylide

  环化/加氧和烷基化反应：15-F 2t - IsoP（见方案）的简明全合成（今天用作体内氧化应激的金标准标志物）已在12％的步骤中完成了14％通过使用乙烯基醇醛醇加成物，新的氧化性自由基阴离子环化/氧化序列来构建环戊烷核以及乙炔烷基化等关键步骤，可提高总收率。
• Regioselective cyclopropanation reactions using iodonium ylides: Synthesis of prostaglandin precursors
  作者：Robert M. Moriarty、Eric J. May、Liang Guo、Om Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10620-7

  日期：1998.2

  Iodonium ylides of methyl 3-oxo-trans,trans-6,8-tetradecadienoate (1) and diprotected methyl 3,5-di(t-butyldimethyl-silyloxy)-2,6,8-tetradecatrieneoate (5) undergo regio-and stereoselective intramolecular cyclopropanation with Cu(I)Cl catalysis to form key bicyclo[3.1.0] intermediates for prostaglandin synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.