2H-1-苯并吡喃-2-甲醇,3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-,(2R)- | 163180-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-甲醇,3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-,(2R)-
• 英文名称: (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethyl-chroman
• 英文别名: (R)-2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol；(R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol；(R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylcarbinol；(R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbinol；(2R)-3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-methanol；(2R)-2-(hydroxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 163180-79-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PKYWXDRQTMJSJK-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.5 °C
• 沸点：
  400.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-甲醇,3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-,(2R)- 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis

  摘要：

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内水解酶和酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。

  公开号：

  US06768008B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2H-1-苯并吡喃-2-甲醇,3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  Daedalin A, a Metabolite ofDaedalea dickinsii, Inhibits Melanin Synthesis in anin VitroHuman Skin Model

  摘要：

  研究发现，Daedalea dickinsii 的培养液中主要含有酪氨酸酶抑制剂 (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-2H-chromene, daedalin A (1)。通过对生物活性代谢物的不断研究，发现了两种新的 2H -色烯，即 6-羟基-5,7-二甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯（3）和 6-羟基-2-羟甲基-5-甲氧基-2-甲基-2H-色烯（4），以及 6-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯（2）。对分离出的化合物 1-4 和相关化合物 (±)-1 及 1a-1c 的比较研究表明，1 具有最强的酪氨酸酶抑制活性。这些结果表明，1 的第 6 位和第 9 位羟基对其强效活性非常重要。动力学分析的 Lineweaver-Burk 图表明，1 与 l-酪氨酸竞争酪氨酸酶。化合物 1 还能抑制人体皮肤模型中的黑色素生成（在 2.8 μmol/tissue 应用条件下，抑制率高达 49%），且不影响细胞活力。化合物 1、1b 和 1c 还显示出与α-生育酚相当的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80695

文献信息

• Enantiocomplementary Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Chromanemethanol
  作者：Michael Fuchs、Yolanda Simeo、Barbara T. Ueberbacher、Barbara Mautner、Thomas Netscher、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200800950

  日期：2009.2

  route towards enantiopure (R)- and (S)-chromanemethanol (12), which are the key building blocks for the synthesis of stereoisomerically pure α-tocopherols, has been achieved by the biocatalytic resolution of a racemic 2,2-disubstituted oxirane using an epoxide hydrolase and a halohydrin dehalogenase, which exhibit opposite enantiopreferences. The introduction of chirality at an early stage of the synthesis

  一种非脂肪酶的、对映互补的化学酶促途径，用于制备对映体纯的 (R)-和 (S)-色烷甲醇 (12)，它们是合成立体异构纯 α-生育酚的关键构件，已通过生物催化拆分实现使用环氧化物水解酶和卤代醇脱卤酶的外消旋 2,2-二取代环氧乙烷，它们表现出相反的对映偏好。在合成的早期引入手性确保了高效率，使 (R)- 和 (S)-色满甲醇 (12) 的总总产率分别为 16% 和 26%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantioselective Synthesis of (2R,4'R, 8'R)-.ALPHA.-Tocopherol(Vitamin E) Based on Enzymatic Function.
  作者：Masako NOZAWA、Keiko TAKAHASHI、Keisuke KATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.48.272

  日期：——

  Syntheses of (S)-chroman-2-carboxaldehyde congener 1 and (S)-chiral isoprene unit 3 were achieved based on the enzymatic acetylation of (+/-)-chroman-2-methanol 6 and (+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol 12, respectively. Synthesis of the side-chain part corresponding to (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol 27 was achieved by the coupling reaction of (S)-3 and (R)-3,7-dimethyloctyl

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。
• Synthesis of (S)-α-tocotrienol via an enzymatic desymmetrization of an achiral chroman derivative
  作者：Robert Chênevert、Gabriel Courchesne

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01865-8

  日期：2002.10

  The stereoselective acylation of an achiral chromandimethanol derivative by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase in organic media gave the corresponding (S)-monoester in high enantiomeric purity (ee=98%). (S)-alpha-Tocotrienol was synthesized in 19% overall yield over six steps from this (S)-monoester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of α-tocotrienol
  作者：Robert Chênevert、Gabriel Courchesne、Nicholas Pelchat

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.035

  日期：2006.8

  The stereoselective acylation of the achiral chromanedimethanol derivative 1 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the (S)-monoester 2 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). Enzymatic hydrolysis of diesters of compound I failed to give (R)-monoester 2 in good yield and high ee. Thus, both enantiomers of alpha-tocotrienol were synthesized from the (S)-monoester 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neue optisch aktive Chromanderivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie neue Zwischenprodukte
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0122426B1

  公开（公告）日：1988-01-27