methyl 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate | 210174-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylate；Methyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate；methyl 2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 210174-90-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: HFBIGPUGBNBTJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~33.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 [(2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 potassium carbonate 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rawat, Pinki; Verma, Saurabh Manaswita; Kumar, Piyush, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 4, p. 515 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages
  作者：A. Yu. Spivak、R. R. Khalitova、Yu. P. Bel’skii、A. N. Ivanova、E. R. Shakurova、N. V. Bel’skaya、V. N. Odinokov、M. G. Danilets、A. A. Ligacheva

  DOI：10.1007/s11172-010-0382-y

  日期：2010.12

  Conjugates of lupane triterpenoids (betulin and betulonic and betulinic acids) with synthetic analogs of α-tocopherol were obtained via ester bond formation and tested in vitro. Showing low cytotoxicity, some of them suppress nitrogen monoxide production without affecting the activity of arginase, which suggests their antiinflammatory and immunomodulating properties.

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。
• A green multicomponent synthesis of tocopherol analogues with antiproliferative activities
  作者：Mariana Ingold、Rosina Dapueto、Sabina Victoria、Germán Galliusi、Carlos Batthyàny、Mariela Bollati-Fogolín、David Tejedor、Fernando García-Tellado、José M. Padrón、Williams Porcal、Gloria V. López

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.003

  日期：2018.1

  A one-pot efficient, practical and eco-friendly synthesis of tocopherol analogues has been developed using water or solvent free conditions via Passerini and Ugi multicomponent reactions. These reactions can be optimized using microwave irradiation or ultrasound as the energy source. Accordingly, a small library of 30 compounds was prepared for biological tests. The evaluation of the antiproliferative

  通过Passerini和Ugi多组分反应，在无水或无溶剂条件下，开发了一种一锅高效，实用且环保的生育酚类似物合成方法。可以使用微波辐射或超声波作为能源来优化这些反应。因此，准备了一个包含30种化合物的小型文库用于生物学测试。对人实体瘤细胞系A549（肺），HBL-100（乳腺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺），T-47D（乳腺）和WiDr（结肠）的抗增殖活性的评估提供了先导化合物带有GI 50值介于1和5μM之间。还讨论了结构与活动的关系。研究的化合物之一有望成为开发有效的模拟生育酚的癌症治疗药物的未来候选者。
• Design and synthesis of chroman derivatives with dual anti-breast cancer and antiepileptic activities
  作者：Pinki Rawat、Saurabh M Verma

  DOI：10.2147/dddt.s111266

  日期：——

  anti-breast cancer and antiepileptic activities. All synthesized compounds yielded results that were in good agreement with spectral data. The bioassay showed that some of the resultant compounds exerted remarkable inhibitory effects on growth of human breast cancer cell line MCF-7. In particular, compound 6i (the concentration required for 50% inhibition of cell growth [GI50] =34.7 µM) exerted promising

  设计，制备并检测了一系列苯并二氢吡喃衍生物的抗乳腺癌和抗癫痫活性。所有合成的化合物产生的结果与光谱数据都非常吻合。生物测定法表明，某些所得化合物对人乳腺癌细胞系MCF-7的生长具有显着的抑制作用。特别是，化合物6i（抑制50％细胞生长[GI50] = 34.7 µM所需的浓度）对MCF-7细胞株具有有希望的抗癌活性。另外，化合物6b，6c，6d，6e，6g，6i和6l显示出比参考药物更高的抗癫痫活性。如通过旋转脚踏试验所确定的，没有一种化合物显示出神经毒性。所得结果证明，这些独特的化合物可以作为未来发现和研究的模型，
• Preparing amidines derived from 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06653472B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  New intermediates of the formula (II)B described below for the synthesis of amidine derivatives of (−)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid, such as for example (S)-N-{4-[4-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)-carbonyl]-1-piperazinyl]phenyl}-2-thiophenecarboximidamide wherein A′ is X is —Z1—CO; &rgr; is a bond or a heterocycle selected from the group consisting of piperidine, piperazine, homopiperazine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethyl-piperazine and 4-aminopiperidine; Y is —Z2— or —NR3—Z2, R3 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or —COR4, R4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms; Z1 and Z2 independently are a single bond or alkylene of 1 to 6 carbon atoms; and R6 is hydrogen or OH.

  以下是公式(II)B描述的新中间体，用于合成(−)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基香豆素-2-羧酸的酰胺衍生物，例如(S)-N-4-[4-(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)-羰基]-1-哌嗪基}苯基-2-噻吩羧酰亚胺，其中A'为X为—Z1—CO；Γ为键或从哌啶、哌嗪、同哌啪嗪、2-甲基哌嗪、2,5-二甲基哌嗪和4-氨基哌嗪组成的杂环中选择的一个；Y为—Z2—或—NR3—Z2，R3为氢、1至6个碳原子的烷基或—COR4，R4为1至6个碳原子的烷基；Z1和Z2独立地为1至6个碳原子的烷基或烷基；R6为氢或-OH。
• Enantioselective transesterification of (±)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethanol catalyzed by the Amano PS lipase in the ionic liquid [bmim]PF6
  作者：R. V. Shafikov、A. Yu. Spivak、V. N. Odinokov

  DOI：10.1007/s11172-010-0367-x

  日期：2010.11

  (S)-(-)-6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethanol, a synthon for the design of natural α-tocopherol, was obtained by kinetically selective acetylation of the corresponding racemic alcohol in the presence of the Amano PS lipase from Burkholderia cepacia in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolinium hexafluorophosphate ([bmim]PF6).

  (S)-(-)-6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基甲醇是用于设计天然α-生育酚的合成子，在来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶存在下，在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中，通过动力学选择性乙酰化相应的外消旋醇而获得。