(-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid | 53101-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid；(RS)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid；6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid；6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid；(+/-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid；(+/-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid；2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 53101-51-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: UTANVMLQPATNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-(+)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2021067836A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021067836A5
• 作为产物：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages

  摘要：

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0382-y

文献信息

• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-色苷-2-基) 乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，以及从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚中使用这些衍生物作为中间体。
• Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages
  作者：A. Yu. Spivak、R. R. Khalitova、Yu. P. Bel’skii、A. N. Ivanova、E. R. Shakurova、N. V. Bel’skaya、V. N. Odinokov、M. G. Danilets、A. A. Ligacheva

  DOI：10.1007/s11172-010-0382-y

  日期：2010.12

  Conjugates of lupane triterpenoids (betulin and betulonic and betulinic acids) with synthetic analogs of α-tocopherol were obtained via ester bond formation and tested in vitro. Showing low cytotoxicity, some of them suppress nitrogen monoxide production without affecting the activity of arginase, which suggests their antiinflammatory and immunomodulating properties.

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。
• Antioxidant Activity of a Combinatorial Library of Emulsifier−Antioxidant Bioconjugates
  作者：Charlotte S. Hunneche、Marianne N. Lund、Leif H. Skibsted、John Nielsen

  DOI：10.1021/jf8024826

  日期：2008.10.8

  DPPH (*) in a heterogeneous solvent system, the rate of oxygen consumption in an oil-in-water emulsion with metmyoglobin initiated oxidation, and the lag phase for diene formation in unilamellar liposomes with free radical initiation in the aqueous phase; each case was compared to the antioxidant activity of the parent antioxidant. In general, the conjugates with longer chain derivatives exhibited improved

  一种组合化学方法被用于抗氧化剂-乳化剂生物共轭物的设计和系统合成，以改善油和水之间界面的抗氧化剂活性。由酚类抗氧化剂Trolox（水溶性α-生育酚类似物），二氢阿魏酸，二氢咖啡酸和没食子酸与丝氨酸乙酯，丝氨酸月桂酸酯和月桂酰丝氨酸组合，合成了12种生物缀合物的组合库。丝氨酸侧链或酰胺化。通过NMR和质谱对生物共轭物进行表征，并通过测量甲醇中2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH（*））的自由基清除率，DPPH（**）的自由基清除率来测试每种抗氧化剂的抗氧化活性。 ）在非均相溶剂系统中，具有由肌红蛋白引发的氧化作用的水包油乳液的耗氧率，以及在水相中具有自由基引发作用的单层脂质体中二烯形成的滞后阶段；将每种情况与母体抗氧化剂的抗氧化活性进行比较。通常，具有较长链衍生物的缀合物在异质体系中显示出改善的抗氧化活性，而在均质溶液中未观察到改善。发现随着辛醇/水分配系数的增加，水包油乳液中的氧气消耗
• A green multicomponent synthesis of tocopherol analogues with antiproliferative activities
  作者：Mariana Ingold、Rosina Dapueto、Sabina Victoria、Germán Galliusi、Carlos Batthyàny、Mariela Bollati-Fogolín、David Tejedor、Fernando García-Tellado、José M. Padrón、Williams Porcal、Gloria V. López

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.003

  日期：2018.1

  A one-pot efficient, practical and eco-friendly synthesis of tocopherol analogues has been developed using water or solvent free conditions via Passerini and Ugi multicomponent reactions. These reactions can be optimized using microwave irradiation or ultrasound as the energy source. Accordingly, a small library of 30 compounds was prepared for biological tests. The evaluation of the antiproliferative

  通过Passerini和Ugi多组分反应，在无水或无溶剂条件下，开发了一种一锅高效，实用且环保的生育酚类似物合成方法。可以使用微波辐射或超声波作为能源来优化这些反应。因此，准备了一个包含30种化合物的小型文库用于生物学测试。对人实体瘤细胞系A549（肺），HBL-100（乳腺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺），T-47D（乳腺）和WiDr（结肠）的抗增殖活性的评估提供了先导化合物带有GI 50值介于1和5μM之间。还讨论了结构与活动的关系。研究的化合物之一有望成为开发有效的模拟生育酚的癌症治疗药物的未来候选者。
• Preparing amidines derived from 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06653472B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  New intermediates of the formula (II)B described below for the synthesis of amidine derivatives of (−)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid, such as for example (S)-N-{4-[4-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)-carbonyl]-1-piperazinyl]phenyl}-2-thiophenecarboximidamide wherein A′ is X is —Z1—CO; &rgr; is a bond or a heterocycle selected from the group consisting of piperidine, piperazine, homopiperazine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethyl-piperazine and 4-aminopiperidine; Y is —Z2— or —NR3—Z2, R3 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or —COR4, R4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms; Z1 and Z2 independently are a single bond or alkylene of 1 to 6 carbon atoms; and R6 is hydrogen or OH.

  以下是公式(II)B描述的新中间体，用于合成(−)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基香豆素-2-羧酸的酰胺衍生物，例如(S)-N-4-[4-(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)-羰基]-1-哌嗪基}苯基-2-噻吩羧酰亚胺，其中A'为X为—Z1—CO；Γ为键或从哌啶、哌嗪、同哌啪嗪、2-甲基哌嗪、2,5-二甲基哌嗪和4-氨基哌嗪组成的杂环中选择的一个；Y为—Z2—或—NR3—Z2，R3为氢、1至6个碳原子的烷基或—COR4，R4为1至6个碳原子的烷基；Z1和Z2独立地为1至6个碳原子的烷基或烷基；R6为氢或-OH。