4-噻唑乙酸,乙酯 | 120155-43-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-噻唑乙酸,乙酯
• 中文别名: 2-(4-噻唑基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: thiazol-4-yl acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-Thiazolyl)acetate；ethyl 2-(1,3-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 120155-43-3
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• mdl: MFCD03011394
• 分子量: 171.22
• InChiKey: UMCBKPOYFXBWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 71 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻唑乙酸,乙酯 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 氨 、 phosphorus pentoxide 、 镍 作用下， 生成 2-(噻唑-4-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer; Mueller, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 乙醇 、 磷酸 、 硝酸 、 镍 、 二乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-噻唑乙酸,乙酯
  参考文献：
  名称：

  了解噻唑-4-羧酸和噻唑-4-乙酸

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.660280147

文献信息

• [EN] ECTONUCLEOTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020257429A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  这项发明涉及新颖的杂环化合物及其药物制剂。该发明还涉及使用该发明的新颖杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Novel 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20050192263A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  3,15-substituted estrone compounds which act as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1), salts thereof, pharmaceutical preparations containing such compounds, processes for preparing such compounds, and therapeutic uses of such compounds, particularly in the treatment or inhibition of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I enzymes and/or requiring the lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration, as well as the general use of selective 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors which possess in addition no or only pure antagonistic binding affinities to the estrogen receptor for the treatment or inhibition of benign gynecological disorders, particularly endometriosis.

  3,15-取代雌二醇化合物，作为17β-羟基类固醇脱氢酶I型（17β-HSD1）的抑制剂，其盐，含有这种化合物的药物制剂，制备这种化合物的方法，以及这种化合物的治疗用途，特别是在治疗或抑制类固醇激素依赖性疾病或紊乱方面，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I型酶和/或需要降低内源性17β-雌二醇浓度的类固醇激素依赖性疾病或紊乱，以及具有纯拮抗性结合亲和力或仅具有纯拮抗性结合亲和力的选择性17β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂的一般用途，用于治疗或抑制良性妇科疾病，特别是子宫内膜异位症。
• Discovery of AG-270, a First-in-Class Oral MAT2A Inhibitor for the Treatment of Tumors with Homozygous <i>MTAP</i> Deletion
  作者：Zenon Konteatis、Jeremy Travins、Stefan Gross、Katya Marjon、Amelia Barnett、Everton Mandley、Brandon Nicolay、Raj Nagaraja、Yue Chen、Yabo Sun、Zhixiao Liu、Jie Yu、Zhixiong Ye、Fan Jiang、Wentao Wei、Cheng Fang、Yi Gao、Peter Kalev、Marc L. Hyer、Byron DeLaBarre、Lei Jin、Anil K. Padyana、Lenny Dang、Joshua Murtie、Scott A. Biller、Zhihua Sui、Kevin M. Marks

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01895

  日期：2021.4.22

  MAT2A with small-molecule inhibitors identified cellular adaptations that blunted their efficacy. Here, we report the discovery of highly potent, selective, orally bioavailable MAT2A inhibitors that overcome these challenges. Fragment screening followed by iterative structure-guided design enabled >10 000-fold improvement in potency of a family of allosteric MAT2A inhibitors that are substrate noncompetitive

  最近，代谢酶蛋氨酸腺苷基转移酶2A（MAT2A）被认为是癌症的合成致死靶标，与甲基硫腺苷磷酸化酶（MTAP）基因的缺失有关，该基因与CDKN2A肿瘤抑制物相邻并被CDKN2A编码在大约15％的癌症中。先前使用小分子抑制剂靶向MAT2A的尝试确定了削弱其功效的细胞适应性。在这里，我们报告发现了克服这些挑战的高效，选择性，口服生物利用度MAT2A抑制剂的发现。片段筛选以及随后的迭代结构指导设计使变构MAT2A抑制剂家族的底物不具有竞争性，并且抑制了酶S-腺苷甲硫氨酸（SAM）从酶活性位点的释放，其效力提高了10000倍以上。我们证明有效的MAT2A抑制剂可大大降低癌细胞中的SAM水平，并选择性阻断MTAP的增殖组织培养和异种移植肿瘤中都存在-null细胞。这些数据支持将AG-270推进当前的临床研究（ClinicalTrials.gov NCT03435250）。
• A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.
  作者：KIYOHARU NISHIDE、MARIKO YAMAMURA、MAYUMI YAMAZAKI、TAKEO KOBORI、DAIEI TUNEMOTO、KIYOSI KONDO、KIYOSHI SATO

  DOI：10.1248/cpb.36.2346

  日期：——

  Three step transformations of α-formylation, chlorination and hydrolysis starting from ethyl 4-thiazoleacetate (1) afforded a new cephem 7-side chain acid, (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid (4-(E)). The presence of the corresponding 4-(Z) derived from photoisomerization of 4-(E) was confirmed by nuclear magnetic resonance analysis. Acylation of several 7-aminocephalosporins was conducted by two routes involving the photoisomerization of 4-(E) to 4-(Z) (method A) or the isomerization of the activated intermediate (formula III) of the carboxylic acid 4-(E) with Vilsmeier reagent by heating (method B). The synthesis and the antibacterial activities of a new series of geometrical isomers of 7-[3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenamido] cephalosporins (formula II) are described.

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。
• Cephem derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04282220A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  What is disclosed are cephalosporin compounds of the formula ##STR1## pharmaceutical preparations having an action against bacterial infections and containing such cephem compounds, a process for the manufacture of the cephem compounds and of pharmaceutical preparations containing the same, and the use of the cephem compounds to combat bacterial infections.

  所披露的是头孢菌素化合物的公式##STR1##，具有抗细菌感染作用的药物制剂，并含有此类头孢菌素化合物，制造头孢菌素化合物和含有其的药物制剂的过程，以及使用头孢菌素化合物来对抗细菌感染。