2-噻唑-4-基-乙醇 | 180207-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-噻唑-4-基-乙醇
• 英文名称: 2-(thiazol-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(thiazol-4-yl)ethan-1-ol；2-(1,3-Thiazol-4-yl)ethan-1-ol；2-(1,3-thiazol-4-yl)ethanol
• CAS: 180207-28-7
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: ZOGHXTOEFVTKBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻唑-4-基-乙醇 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-N-(2-amino-1-(4-(1,2-dihydroxyethyl)thiazol-2-yl)ethyl)-5-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过合理的设计，合成和抗病毒评估，改进gp120进入拮抗剂作为抗HIV-1剂的临床前优化，具有改善的细胞毒性和ADME特性。

  摘要：

  我们先前报道了开发新的新型类似物NBD-14189（Ref1），从而优化了HIV-1 gp120拮抗剂NBD-11021的里程碑，该类似物显示出对HIV-1HXB2的抗病毒活性，且最大抑制浓度为一半为89 nM。但是，细胞毒性仍然很高，吸收，分布，代谢和排泄（ADME）数据显示相对较差的水溶性。为了优化这些特性，我们用吡啶环取代了化合物中的苯环，并合成了48种新型化合物。一种新的类似物NBD-14270（8）表现出明显的细胞毒性改善，与Ref1和NBD-11021相比，选择性指数值分别提高了3倍和58倍。此外，体外ADME数据清楚地表明，与Ref1相比，水溶性和其他性能有所改善。8的数据表明吡啶骨架是苯基的良好生物等排体，从而允许对该分子的进一步优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02149
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-噻唑-4-基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRUVATE KINASE ACTIVATORS FOR USE IN TREATING BLOOD DISORDERS
  [FR] ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES HÉMATOLOGIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2019035863A8

文献信息

• 一种含氮杂环的青蒿素衍生物及其制备方法
  申请人：中国人民解放军第三军医大学

  公开号：CN105503898B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种含氮杂环青蒿素衍生物及其制备方法，所述衍生物为式I所示的化合物，X为咪唑基、噻唑基、噁唑基或四氢噻唑基。以及所述衍生物在抗大肠埃希菌感染中的用途，特别是与青霉素类药物联用对大肠埃希菌表现出非常强的协同抗菌作用。
• 一种铁催化醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成 醚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN107056732B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种铁催化醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成醚的方法，属于催化合成技术领域，反应通式如下：本发明在用廉价无毒的铁作催化剂，硅试剂作为促进剂，在氧化剂的作用下完成醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成醚。本发明使用环境友好的铁催化剂，安全无污染的硅试剂做促进剂，在进行醇和醚的脱氢交叉偶联反应，具有良好的官能团兼容性，底物适用范围广。
• Synthesis and pharmacological evaluation of aminopyrimidine series of 5-HT1A partial agonists
  作者：Amy B. Dounay、Nancy S. Barta、Jack A. Bikker、Susan A. Borosky、Brian M. Campbell、Terry Crawford、Lynne Denny、Lori M. Evans、David L. Gray、Pil Lee、Edward A. Lenoir、Wenjian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.087

  日期：2009.2

  the lipophilicity (c Log D) led to identification of methyl ether 31 (4-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)piperidin-3-yl)-N-(2-methoxyethyl)pyrimidin-2-amine) as a substantially improved compound within the series.

  氨基嘧啶2（4-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）哌啶-3-基）-N-环丙基嘧啶-2-胺作为一种新型5-HT从高通量筛选中出来。1A激动剂。该化合物在结合和功能测定中显示了对5-HT 1A中等的效力，以及中等的代谢稳定性。通过降低亲脂性（c  Log  D）来改善代谢稳定性的策略的实施导致鉴定了甲醚31（4-（1-（2-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基））哌啶-3-基）-N-（2-甲氧基乙基）嘧啶-2-胺），是该系列中一种显着改进的化合物。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLICS WITH THERAPEUTIC ACTIVITY IN HIV<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE CONTRE LE VIH
  申请人：NEW YORK BLOOD CENTER INC

  公开号：WO2021102114A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Substituted heterocyclic substituted pyrrole carboxamide compounds such as those represented by Formula I or Formula II are provided herein. Such compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, can be used in the treatment of HIV infection and related conditions.

  本文提供了类似于由化学式I或化学式II代表的取代杂环取代吡咯羧酰胺化合物。这些化合物或其药用盐可以用于治疗HIV感染及相关疾病。
• Thiamin Analogs. III. 4-Methyl-5-(hydroxymethyl)-thiazole¹
  作者：Edwin R. Buchman、Herbert Sargent

  DOI：10.1021/ja01219a013

  日期：1945.3