(2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-6-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-3-phenylmethoxy-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-2,3,4,4a,6,7,8,9,10,10a-decahydropyrano[3,2-b]oxocine | 193279-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-6-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-3-phenylmethoxy-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-2,3,4,4a,6,7,8,9,10,10a-decahydropyrano[3,2-b]oxocine
• CAS: 193279-76-4
• 化学式: C₄₂H₅₂O₇
• 分子量: 668.871
• InChiKey: BYPMAYGZVQAIHH-NDTIZOAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-6-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-3-phenylmethoxy-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-2,3,4,4a,6,7,8,9,10,10a-decahydropyrano[3,2-b]oxocine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,3S,5R,6S,8R,10R,12S,14R,15R)-6-ethenyl-6,10-dimethyl-15-phenylmethoxy-14-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7S,8R)-2-acetoxymethyl-3,7-bis(benzoyloxy)-5-methyloxocan-2,8-dimethanol 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-6-[[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-3-phenylmethoxy-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-2,3,4,4a,6,7,8,9,10,10a-decahydropyrano[3,2-b]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin
  作者：Tohru Oishi、Kenji Maeda、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a702158e

  日期：——

  Divergent synthesis of the HIJ ring framework 21 of ciguatoxin 1 starting with oxocane 10 is achieved using the palladium- and acid-catalysed cyclization reactions of hydroxy epoxides.

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。