2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline | 22862-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline
• 英文别名: 2-p-Anisyl-Δ³-pyrrolin；2-p-Anisyl-Δ³-pyrrolin, 2-(p-Methoxy-phenylmethyl)-3-pyrrolin；2--Δ³-pyrrolin；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dihydro-(1H)-pyrrole；2-(4-methoxy-benzyl)-2,5-dihydro-pyrrole；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• CAS: 22862-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KJCNEHUPROJWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 乙醇 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 rac.-Desacetylanisomycin
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereospecific total synthesis of (.+-.)-anisomycin and related new synthetic antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a039
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  从D-酪氨酸或L-酪氨酸开始的（-）-茴香霉素或（+）-茴香霉素的新合成

  摘要：

  （R）-2-（对甲氧基苯基）甲基-2,5-二氢吡咯（-）-及其（S）-异构体（+）- ，（-）-阿霉素（-）-和（+）的手性中间体-anisomycin（+）-分别通过D-酪氨酸和L-酪氨酸分别通过顺式-烯化步骤有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80511-0

文献信息

• Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles
  作者：Hai Tao You、Andrew C. Grosse、James K. Howard、Christopher J. T. Hyland、Jeremy Just、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05111c

  日期：——

  The partial reduction of pyrroles is not a common practice even though it offers a potential route to pyrroline building blocks, commonly used for synthesis. We have investigated the reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles and by varying the hydride source and solvent, achieved a chemoselective reduction, leading to 3-pyrrolines and alkyl pyrroles in high yield.

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。
• A new synthesis of (−)-anisomycin or (+)-anisomycin starting from D-tyrosine or L-tyrosine
  作者：Samir Jegham、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80511-0

  日期：1988.1

  (R)-2-(p-methoxyphenyl)methyl-2,5-dihydropyrrole (−)- and its (S)-isomer (+)-, chiral intermediates for (−)-anisomycin (−)- and (+)-anisomycin (+)-, have been efficiently synthesized via an exclusively cis-olefination step starting from D-tyrosine and L-tyrosine, respectively.

  （R）-2-（对甲氧基苯基）甲基-2,5-二氢吡咯（-）-及其（S）-异构体（+）- ，（-）-阿霉素（-）-和（+）的手性中间体-anisomycin（+）-分别通过D-酪氨酸和L-酪氨酸分别通过顺式-烯化步骤有效合成。
• An efficient stereospecific total synthesis of (.+-.)-anisomycin and related new synthetic antibiotics
  作者：Doris P. Schumacher、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/ja00386a039

  日期：1982.11