(2S,3R,5R,7S,8R)-2-acetoxymethyl-3,7-bis(benzoyloxy)-5-methyloxocan-2,8-dimethanol | 193279-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R,7S,8R)-2-acetoxymethyl-3,7-bis(benzoyloxy)-5-methyloxocan-2,8-dimethanol
• 英文别名: [(2R,3S,5R,7R,8S)-8-(acetyloxymethyl)-7-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-methyloxocan-3-yl] benzoate
• CAS: 193279-66-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: LOXWIWIQRZEFKO-UZKJWJASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7S,8R)-2-acetoxymethyl-3,7-bis(benzoyloxy)-5-methyloxocan-2,8-dimethanol 在 palladium dihydroxide 、 四丁基碘化铵 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,3R*,5R*,7S*,8R*)-5-methyl-2,8-bis(triisopropylsilyloxymethyl)oxocan-3,7-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase AK 、 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 (2S,3R,5R,7S,8R)-2-acetoxymethyl-3,7-bis(benzoyloxy)-5-methyloxocan-2,8-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00370-1