4-氟-3-硝基甲苯 | 446-11-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-硝基甲苯
• 中文别名: 3-硝基-4-氟甲苯
• 英文名称: 4-fluoro-3-nitrotoluene
• 英文别名: 1-fluoro-4-methyl-2-nitro-benzene；3-nitro-4-fluorotoluene；2-fluoro-5-methylnitrobenzene；2-nitro-4-methylfluorobenzene；1-fluoro-4-methyl-2-nitrobenzene
• CAS: 446-11-7
• 化学式: C₇H₆FNO₂
• mdl: MFCD00007060
• 分子量: 155.129
• InChiKey: OORBDHOQLZRIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  241 °C
• 密度：
  1.262
• 闪点：
  22 °C
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  放入密封的容器中，并存放在阴凉干燥处。

SDS

4-氟-3-硝基甲苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Fluoro-3-nitrotoluene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-氟-3-硝基甲苯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氟-3-硝基甲苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 446-11-7
分子式： C7H6FNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
4-氟-3-硝基甲苯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 22°C (凝固点)
沸点/沸程 241 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
4-氟-3-硝基甲苯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氟-5-甲基苯胺	3-amino-4-fluorotoluene	452-84-6	C7H8FN	125.146

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氟-3-硝基溴苄	4-(bromomethyl)-1-fluoro-2-nitrobenzene	15017-52-4	C7H5BrFNO2	234.025
  ——	2-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylamine	157662-78-7	C8H9FN2O2	184.17
  4-氟-3-硝基苯乙腈	(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetonitrile	157662-77-6	C8H5FN2O2	180.138
  ——	3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propionic acid	160877-40-7	C9H8FNO4	213.165
  4-氟-3-硝基苯甲酸	3-nitro-4-fluorobenzoic acid	453-71-4	C7H4FNO4	185.111
  2-氟-5-甲基苯胺	3-amino-4-fluorotoluene	452-84-6	C7H8FN	125.146
  ——	tert-butyl 4-[(4-fluoro-3-nitrophenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate	873697-64-4	C16H22FN3O4	339.367

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 EA 、 二甲基亚砜 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [3-iodo-4-(4-methoxy-phenoxy)-phenyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种涉及超声处理的 3-碘甲腺原胺的高效合成新方法及其有效的低温功效

  摘要：

  韩国延世大学韩国化学系大田 305-345，韩华化学研发中心生物技术部，原州，江原道 220-710，韩国。*E-mail: [e-mail] 韩国江原道原州市延世大学科学技术学院生物科学技术系 220-710。*E-mail: [e-mail] 延世大学生物材料研究所，原州，江原道 220-710，韩国。2010 年 12 月 20 日收到，2011 年 2 月 14 日接受

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1131
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 四氯化碳 、 硝酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-氟-3-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Desirant, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1933, vol. 42, p. 295,305

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 4-氟-3-硝基甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-methyl-2-aminophenylamino)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-heteroarylindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物。本发明还涉及制备公式I化合物的中间体、药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US05688809A1

文献信息

• Selective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols catalyzed by N-hydroxyindole and copper(I) chloride
  作者：Shu-Su Shen、Vita Kartika、Ying Shan Tan、Richard D. Webster、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.058

  日期：2012.2

  1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate acted as a catalyst for the chemoselective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols. A variety of primary and secondary allylic and benzylic alcohols were oxidized into the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yields without affecting non-allylic alcohols.

  在氯化铜（I）的存在下，1-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-1 H-吲哚-3-羧酸叔丁酯用作烯丙基和苄基醇的化学选择性好氧氧化的催化剂。各种一次和二次烯丙基和苄基醇的被氧化成相应的α，β -以良好产率的不饱和羰基化合物在不影响非烯丙基醇。
• Validation of Phosphodiesterase-10 as a Novel Target for Pulmonary Arterial Hypertension via Highly Selective and Subnanomolar Inhibitors
  作者：Yi-You Huang、Yan-Fa Yu、Chen Zhang、Yiping Chen、Qian Zhou、Zhuoming Li、Sihang Zhou、Zhe Li、Lei Guo、Deyan Wu、Yinuo Wu、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00224

  日期：2019.4.11

  phosphodiesterase-10 (PDE10) was reported to be a promising target for PAH based on the studies with a nonselective PDE inhibitor papaverine, but little progress has been made to confirm the practical application of PDE10 inhibitors. To validate whether PAH is ameliorated by PDE10 inhibition rather than other PDE isoforms, here we report an integrated strategy to discover highly selective PDE10 inhibitors as chemical

  肺动脉高压（PAH）导致肺血管阻力的病理性增加，导致右心衰竭和最终死亡。以前，基于对非选择性PDE抑制剂罂粟碱的研究，据报道磷酸二酯酶10（PDE10）是PAH的有希望的靶标，但在确认PDE10抑制剂的实际应用方面进展甚微。为了验证PAH是否可通过PDE10抑制而不是其他PDE亚型得到改善，在此我们报告了一项综合策略，以发现高选择性PDE10抑制剂作为化学探针。结构优化产生了PDE10抑制剂2b，具有亚纳摩尔亲和力和对其他PDE的> 45,000倍的良好选择性。PDE10-2b配合物的共晶体结构显示2b和Tyr693之间重要的H键相互作用。最后，化合物2b显着降低了PAH大鼠的动脉压，因此验证了PDE10作为新型抗PAH靶标的潜力。这些发现表明，PDE10抑制可能是PAH的可行治疗选择。
• Discovery and Characterization of Benzimidazole Derivative XY123 as a Potent, Selective, and Orally Available RORγ Inverse Agonist
  作者：Xishan Wu、Hui Shen、Yan Zhang、Chao Wang、Qiu Li、Cheng Zhang、Xiaoxi Zhuang、Chenchang Li、Yudan Shi、Yanli Xing、Qiuping Xiang、Jinxin Xu、Donghai Wu、Jinsong Liu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00763

  日期：2021.6.24

  (IC50) value of 64 nM and showed excellent selectivity against other nuclear receptors. 27h also potently suppressed cell proliferation, colony formation, and the expression of androgen receptor (AR)-regulated genes in AR-positive prostate cancer cell lines. In addition, 27h demonstrated good metabolic stability and a pharmacokinetic property with reasonable oral bioavailability (32.41%) and moderate half-life

  受体相关孤儿受体γ（RORγ）已成为治疗癌症和炎症性疾病的一个有吸引力的治疗靶点。在此，我们报告了我们在苯并噻唑和苯并咪唑衍生物作为 RORγ 新型反向激动剂的发现、优化和评估方面所做的努力。代表性化合物27h （命名为XY123）有效抑制RORγ转录活性，半数抑制浓度（IC 50 ）值为64 nM，并对其他核受体表现出优异的选择性。 27h还有效抑制 AR 阳性前列腺癌细胞系中的细胞增殖、集落形成和雄激素受体 (AR) 调节基因的表达。此外， 27h表现出良好的代谢稳定性和药代动力学特性，具有合理的口服生物利用度 (32.41%) 和中等的半衰期 ( t 1/2 = 4.98 h)。值得注意的是，口服化合物27h在小鼠22Rv1异种移植肿瘤模型中实现了完全且持久的肿瘤消退。化合物27h可能作为一种新的有价值的先导化合物，用于进一步开发治疗前列腺癌的药物。
• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。
• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。

表征谱图