4-氨基-1H-咪唑并[1,2-e][1,3,5]三嗪-2-酮 | 152468-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-氨基-1H-咪唑并[1,2-e][1,3,5]三嗪-2-酮
• 英文名称: 5-aza-7-deaza-1H-isoguanine
• 英文别名: 5-aza-7-deazaisoguanine；4-aminoimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2(1H)-one；4-amino-1H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-one
• CAS: 152468-49-0
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: CWFJJYKZDXPODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑并[1,2-e][1,3,5]三嗪-2-酮 在 氨 、 四氯化锡 、 氯化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-aza-7-deazaisoguanosine
  参考文献：
  名称：

  供体-受体嘌呤类似物：5-氮杂-7-脱氮-1 H-异鸟嘌呤（= 4-氨基咪唑-[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）的转化-1）使用嘌呤核苷磷酸化酶转化为2'-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine

  摘要：

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760520
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-benzylimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazin-2(1H)-one 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以87%的产率得到4-氨基-1H-咪唑并[1,2-e][1,3,5]三嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  供体-受体嘌呤类似物：5-氮杂-7-脱氮-1 H-异鸟嘌呤（= 4-氨基咪唑-[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）的转化-1）使用嘌呤核苷磷酸化酶转化为2'-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine

  摘要：

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760520

文献信息

• Recognition of Artificial Nucleobases by<i>E. coli</i>Purine Nucleoside Phosphorylase versus its Ser90Ala Mutant in the Synthesis of Base-Modified Nucleosides
  作者：Ilja V. Fateev、Maria I. Kharitonova、Konstantin V. Antonov、Irina D. Konstantinova、Vasily N. Stepanenko、Roman S. Esipov、Frank Seela、Kartik W. Temburnikar、Katherine L. Seley-Radtke、Vladimir A. Stepchenko、Yuri A. Sokolov、Anatoly I. Miroshnikov、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/chem.201501334

  日期：2015.9.14

  mechanism of recognition by the wild‐type (WT) E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP) versus its Ser90Ala mutant. The results were analyzed from viewpoint of the role of the Ser90 residue and the structural features of the bases. It was found that the Ser90 residue of the PNP 1) plays an important role in the binding and activation of 8‐aza‐7‐deazapurines in the synthesis of their nucleosides, 2) participates

  广泛的天然嘌呤类似物用作探针，以评估野生型（WT）大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）与其Ser90Ala突变体的识别机制。从Ser90残基的作用和碱基的结构特征的角度分析了结果。发现PNP的Ser90残基在其核苷合成中的8-氮杂-7-脱氮嘌呤的结合和活化中起重要作用; 2）参与α - D-戊呋喃糖-1的结合。在PNP的催化位点处的磷酸，以及3）催化中间形成的2-deoxy-α- D的去磷酸化反式2-脱氧核糖基化反应中的核糖呋喃糖-1-磷酸。5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤对两种酶均表现出优异的底物活性，8-氨基-7-硫杂鸟嘌呤和2-氨基苯并噻唑对两种酶均无底物活性。相反，苯并咪唑和苯并恶唑的2-氨基衍生物是底物，分别被转化为N1-糖苷和不寻常的N2-糖苷。9-Deaza-5-碘黄嘌呤对野生型大肠杆菌PNP具有中等抑制活性，而9-deazaxanthine及其2'-脱氧核糖苷是弱抑制剂。
• The Donor-Acceptor-Acceptor Purine Analog: Transformation of 5-aza-7-deaza-1H-isoguanine (=4-aminoimidazo-[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one) to 2?-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine using purine nucleoside phosphorylase
  作者：Johannes J. Voegel、Michael M. Altorfer、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19930760520

  日期：1993.8.11

  A new synthesis is reported for 4-aminoimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one ( =5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8), a purine analog that, when incorporated into an oligonucleotide chain, presents a H-bond donor-acceptor-acceptor pattern to a complementary pyrimidine analog. A protected ribose derivative was coupled to 8 to yield 4-amino-8-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(8H)-one ( =5

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。